(3S,5S,10S,13R,16R,17S,20S,22R,23S,24S)-16,22-epoxy-21,23-lactone-24-hydroxy-3-O-β-D-glucostigmasta-8,14-dien-28-one | 1380328-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5S,10S,13R,16R,17S,20S,22R,23S,24S)-16,22-epoxy-21,23-lactone-24-hydroxy-3-O-β-D-glucostigmasta-8,14-dien-28-one
• 英文别名: vernoantheloside A；(5S,7S,10S,14R,15R,16S,19S,20R,22S)-19-[(3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-oxopentan-3-yl]-10,14-dimethyl-7-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-18,21-dioxahexacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,22.016,20]tricosa-1(23),2(11)-dien-17-one
• CAS: 1380328-75-5
• 化学式: C₃₅H₅₀O₁₁
• 分子量: 646.775
• InChiKey: QFCNOTITWLKEPZ-PRFICSFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,10S,13R,16R,17S,20S,22R,23S,24S)-16,22-epoxy-21,23-lactone-24-hydroxy-3-O-β-D-glucostigmasta-8,14-dien-28-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以2.5 mg的产率得到(3S,5S,10S,13R,16R,17S,20S,22R,23S,24S)-16,22-epoxy-21,23-lactone-3,24-dihydroxystigmasta-8,14-dien-28-one
  参考文献：
  名称：

  来自Vernonia anthelmintica Willd地上部分的高度氧化的柱头甾类类固醇。

  摘要：

  从Vernonia anthelmintica Willd的地上部分中分离出九种新的高度氧化的stigmastane型类固醇Vernoanthelcin AI（1-9）和两种新的stigmastane型甾族糖苷Vernoantheloside A和B（10和11）。基于IR，MS，1D-NMR和2D-NMR确定化合物1-11的结构，并使用单晶X射线衍射和CD激子手性法推导其绝对构型。测试化合物1、5、7、9和10对人卵巢颗粒样细胞（KGN细胞）中雌激素生物合成的影响。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.03.003