2,4-Di-tert-butyl-4,5-dihydroxy-cyclohexa-2,5-dienone | 4857-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4-Di-tert-butyl-4,5-dihydroxy-cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 4857-71-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: LNDGMDMWANSOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Di-tert-butyl-4,5-dihydroxy-cyclohexa-2,5-dienone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-5r,6t-di-tert-butyl-2-hydroxy-cyclohex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Musso,H.; Maassen,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 93 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二叔丁基间苯二酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4-Di-tert-butyl-4,5-dihydroxy-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Musso,H.; Maassen,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 93 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Reactions. XLIII. Photochemical Reactions of 4-Hydroxy-2,5-cyclohexadienones
  作者：Katsuyuki Ogura、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.43.3187

  日期：1970.10

  5-dihydroxy-2,5-cyclohexadienone (V) in methanol afforded a β-diketone (VIII) in a 68% yield. Diketone VIII was also formed on photolysis of a suspension of V in petroleum ether (62%) and an aqueous alkaline solution of V (56%). Photolysis of 2,4-di-t-butyl-4-hydroxy-5-methoxy-2,5-cyclohexadienone (VI) in various solvents yields IXa as a main product. On irradiation of VI in methanol, XI which might be formed by

  2,4-二叔丁基-4,5-二羟基-2,5-环己二烯酮 (V) 在甲醇中的辐照得到 β-二酮 (VIII)，产率为 68%。二酮 VIII 也是通过 V 在石油醚 (62%) 和 V 的碱性水溶液 (56%) 中的悬浮液的光解形成的。2,4-二叔丁基-4-羟基-5-甲氧基-2,5-环己二烯酮 (VI) 在各种溶剂中的光解产生 IXa 作为主要产物。在甲醇中照射 VI 时，也分离出可能通过将甲醇添加到 IXb 中形成的 XI。2,4,6-三叔丁基-3-甲氧基-4-羟基-2,5-环己二烯酮(VII)在多种溶剂中的辐照以高产率得到环戊二烯酮(XIII)。可以合理地假设环戊二烯酮 XIII 是通过从 2-环戊烯酮衍生物 (XII) 中消除甲醇而形成的。从 VII 形成 XIII 被二苯甲酮和苯乙酮敏化，并被间戊二烯淬灭。讨论了这些反应的机制。