(E,3R,4S)-6-iodo-4-methylhept-5-ene-3,4-diol | 1402659-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,3R,4S)-6-iodo-4-methylhept-5-ene-3,4-diol
• CAS: 1402659-44-2
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: DKTRIQNYSCWTEA-KTERXBQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,4S)-6-iodo-4-methylhept-5-ene-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱甲基大环内酯类化合物：4,8-二甲基甲基泰利霉素的合成和评价。

  摘要：

  迫切需要新的抗生素来源，以解决细菌耐药性的不断和不可避免的发作。为此，我们启动了一个基于结构的药物设计程序，该程序具有脱甲基化策略（即用氢取代甲基）。在这里，我们报告了4,8-二甲基甲基泰利霉素（5）的总合成，分子建模和生物学评估，这是第三代酮醚类抗生素泰利霉素（2）的新型去甲基类似物，它是FDA批准的红霉素半合成衍生物（ 1）。我们发现，在MIC分析中，4,8-二甲基甲基泰莱霉素（5）的活性是以前制备的4,8,10-三甲基甲基同类物（3）的八倍，是4,10-二甲基甲基区域异构体（4）的两倍。

  DOI：

  10.1021/ml300230h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methylhept-5-yne-3,4-diol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (E,3R,4S)-6-iodo-4-methylhept-5-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  脱甲基大环内酯类化合物：4,8-二甲基甲基泰利霉素的合成和评价。

  摘要：

  迫切需要新的抗生素来源，以解决细菌耐药性的不断和不可避免的发作。为此，我们启动了一个基于结构的药物设计程序，该程序具有脱甲基化策略（即用氢取代甲基）。在这里，我们报告了4,8-二甲基甲基泰利霉素（5）的总合成，分子建模和生物学评估，这是第三代酮醚类抗生素泰利霉素（2）的新型去甲基类似物，它是FDA批准的红霉素半合成衍生物（ 1）。我们发现，在MIC分析中，4,8-二甲基甲基泰莱霉素（5）的活性是以前制备的4,8,10-三甲基甲基同类物（3）的八倍，是4,10-二甲基甲基区域异构体（4）的两倍。

  DOI：

  10.1021/ml300230h

文献信息

• [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016057798A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided herein are methods of preparing new 14-membered ketolides via coupling of an eastern and western half moiety, followed by macrocyclization, and optional functionalization. Intermediates in the synthesis of these ketolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using these ketolides are also provided.

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。
• 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20170305953A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided herein are methods of preparing new 14-membered ketolides via coupling of an eastern and western half moiety, followed by macro-cyclization, and optional functionalization. Intermediates in the synthesis of these ketolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using these ketolides are also provided.