ethyl 3-amino-2-(4-nitrobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate | 1586810-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-(4-nitrobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1586810-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₅
• 分子量: 354.322
• InChiKey: XSJIKUZWEQUAOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-cyanopyridin-2-yl)carbamate 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到ethyl 3-amino-2-(4-nitrobenzoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of 3-Amino-7-azaindoles Under Microwave Irradiation

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of 3-amino-7-azaindoles was developed, starting from ethyl (3-cyanopyridin-2-yl)carbamate and alpha -bromoketones by microwave-assisted Thorpe-Ziegler cyclization in the presence of a base. This method features excellent yields, short reaction time (10min), and high functional group compatibility.[Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.858360