(Z)-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propylidene)dihydrofuran-2(3H)-one | 1240239-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1240239-83-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 380.559
• InChiKey: SNBCWSUQPYZGOI-ODLFYWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 、 2-碘苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(2-hydroxyethyl)-N-(2-iodophenyl)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Domino Carbopalladation−Carbonylation: Generating Quaternary Stereocenters while Controlling β-Hydride Elimination

  摘要：

  A domino carbopalladation-carbonylation sequence for substrates possessing beta-hydrogens is explored. This allows for the construction of complex architectures with vicinal stereocenters in a concise and rapid fashion via the stereocontrolled formation of two carbon carbon bonds. An integral aspect of this domino reaction is the ability to control beta-hydride elimination of the organopalladium intermediate and instead form the carbonylation product.

  DOI：

  10.1021/ol1009703
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以1.22 g的产率得到(E)-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Carbopalladation−Carbonylation: Generating Quaternary Stereocenters while Controlling β-Hydride Elimination

  摘要：

  A domino carbopalladation-carbonylation sequence for substrates possessing beta-hydrogens is explored. This allows for the construction of complex architectures with vicinal stereocenters in a concise and rapid fashion via the stereocontrolled formation of two carbon carbon bonds. An integral aspect of this domino reaction is the ability to control beta-hydride elimination of the organopalladium intermediate and instead form the carbonylation product.

  DOI：

  10.1021/ol1009703