6-thiocyanatocyclohex-2-en-1-one | 1285676-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-thiocyanatocyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (2-Oxocyclohex-3-en-1-yl) thiocyanate
• CAS: 1285676-75-6
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: FTJRWMJNFBFVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 三甲基氰硅烷 在 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到6-thiocyanatocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Selective C(sp³)–H Thio/Selenocyanation of Ketones with Elemental Chalcogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02431

文献信息

• NBS or DEAD as effective reagents in α-thiocyanation of enolizable ketones with ammonium thiocyanate
  作者：B.V. Subba Reddy、S. Madhu Sudana Reddy、Ch. Madan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.035

  日期：2011.3

  Ketones possessing a-hydrogen undergo smooth thiocyanation with ammonium thiocyanate in the presence of N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature in acetonitrile under neutral conditions to produce the corresponding alpha-ketothiocyanates in excellent yields with high selectivity. The use of NBS makes this procedure simple, convenient and cost effective. In addition, diethyl azodicarboxylate (DEAD) was also found to promote this reaction under mild conditions. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.