1-(2-iodophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 1258504-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1258504-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₃IO
• 分子量: 384.216
• InChiKey: MFODOENAMGDQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的硫代阴离子通过供体-受体环丙烷的区域选择性开环而合成的硫代黄酮和硫代黄酮类化合物。

  摘要：

  开发了供体-受体环丙烷的铜催化的分子内开环，用于合成3-烷基碳酸化的硫代黄酮，并使用黄原酸酯作为硫代用品进一步扩展为3-烷基碳酸化的硫代黄酮。该反应通过硫醇盐形成/开环/ Krapcho脱羧反应进行，接着抽氢，得到硫代黄烷酮，其由废副产物KI原位生成的碘进一步氧化。实验研究证明，电荷转移复合物负责硫酮向酮的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02210

文献信息

• A Room-Temperature, Copper-Catalyzed Cascade Process for Diethyl 2-Aryl-3,4-dihydro-4-oxo-1,1(2H)-naphthalenedicarboxylate
  作者：Qian Cai、Ke Ding、Zhengqiu Li、Liangbin Fu、Jiajia Wei、Chengyong Ha、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0030-1257937

  日期：2010.10

  process for the formation of diethyl 2-aryl-3,4-dihydro-4-oxo-1,1(2H)-naphthalenedicarboxylate is described by using a combination of Michael addition and copper-catalyzed α-arylation of malonic acid derivatives. The protocol worked well for a variety of 1-(2-iodoaryl)enones and displayed great functional group compatibility. Michael addition - copper - catalysis - cascade reactions - α-arylation

  结合迈克尔加成反应和铜催化的α-芳基化反应，描述了一种室温级联过程，用于形成2-芳基-3,4-二氢-4-氧代-1,1（2 H）-萘二甲酸二乙酯丙二酸衍生物。该协议对各种1-（2-碘芳基）烯酮都运作良好，并显示出很好的官能团兼容性。 迈克尔加成-铜-催化-级联反应-α-芳基化
• Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed intramolecular transannulation of enynone tethered donor–acceptor cyclopropanes: a new synthesis of 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furans
  作者：Sudam Ganpat Dawande、Mandeep Harode、Jagadeesh Kalepu、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1039/c6cc07220h

  日期：——

  An efficient AgOTf catalyzed tandem intramolecular transannulation of ((2-alkynyl)aryl)cyclopropyl ketones leading to the 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furans has been developed.

  已经开发了一种有效的AgOTf催化串联的（（2-炔基）芳基）环丙基酮的分子内双环化反应，生成2,3-二氢萘并[1,2- b ]呋喃。