(S)-2-methoxymethoxy-but-3-yn-1-ol | 950479-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methoxymethoxy-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-yn-1-ol
• CAS: 950479-51-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WNUPLLNUYFESEQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxymethoxy-but-3-yn-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S)-4-azido-3-(methoxymethoxy)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-ynoxy]-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-2-methoxymethoxy-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091