methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]oxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate | 1266696-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]oxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 1266696-69-8
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₈
• 分子量: 537.61
• InChiKey: YVGLMLHIGZDTGR-FVQHSINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]oxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]oxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有天然氨基酸的新型 Salvinorin A 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  报告了 C(2) 位被天然氨基酸取代的一系列新的 Salvinorin A 类似物的合成和体外评价。含有 Val 的化合物对 κ 阿片受体表现出高亲和力和完全激动剂活性。具有大体积和/或芳香族残基的类似物是无活性的，这表明C(2)-取代基的大小和电负性对于salvinorin A衍生物的结合亲和力的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.046

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new salvinorin A analogues incorporating natural amino acids
  作者：Jakub Fichna、Kevin Lewellyn、Feng Yan、Bryan L. Roth、Jordan K. Zjawiony

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.046

  日期：2011.1

  The synthesis and in vitro evaluation of a new series of salvinorin A analogues substituted at the C(2) position with natural amino acids is reported. Compound , containing Val, displayed high affinity and full agonist activity at the kappa-opioid receptor. Analogues with bulky and/or aromatic residues were inactive, showing the importance of size and electronegativity of C(2)-substituents for binding

  报告了 C(2) 位被天然氨基酸取代的一系列新的 Salvinorin A 类似物的合成和体外评价。含有 Val 的化合物对 κ 阿片受体表现出高亲和力和完全激动剂活性。具有大体积和/或芳香族残基的类似物是无活性的，这表明C(2)-取代基的大小和电负性对于salvinorin A衍生物的结合亲和力的重要性。