7-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose | 64247-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 7-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
• 英文别名: (1R)-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol
• CAS: 64247-44-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: UWPBJIOXFMUKDE-VFZPANTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Methods Of Making Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile And Methods of Using Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile

  摘要：

  本发明公开了制备(4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-羟乙基)-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2-(4aH)-酮(2)的方法以及制备(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)的方法。还合成了其他吡喃并吡喃类化合物。还提供了含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物。此外，还提供了杀灭物体或区域上或内的微生物或杂草的方法，该方法涉及将该物体或区域与含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物接触，该组合物具有有效杀灭微生物或杂草的量。

  公开号：

  US20200093132A1
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 甲醇 、 chromium trioxide pyridine 、 sodium methylate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and conformational properties of the diastereoisomeric βDGal(1→4)βDGlcNAc(1→6)6-C-CH₃-D-Gal trisaccharides

  摘要：

  三糖βDGal(1→4)βDGlcNAc(1→6)DGal被称为抗I Ma单克隆抗体强烈结合。为了帮助评估抗体结合位点接受的1→6糖苷键的构象，合成了构象明确定义的7-去氧-L-甘露-D-半乙糖和7-去氧-D-甘露-D-半乙糖的βDGal(1→4)βDGlcNAc(1→6)衍生物。这些三糖的构象偏好通过1H核磁共振光谱学和计算辅助分子建模来确定。

  DOI：

  10.1139/v82-014

文献信息

• Diastereoselective addition of organomanganese compounds to chiral polyalkoxyaldehydes
  作者：A. N. Kasatkin、I. P. Podlipchuk、R. K. Biktimirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00704203

  日期：1993.6

  Organomanganese compounds RMnI (R=Me, Pr, Bu, Hex, Ph, BuC≡C) prepared from RLi and MnI2 in Et2O react with 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1, 4-furanose, 1,2∶3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose, andR-2,3-dibenzyloxypropanal to afford 4,5-threo-, 5,6-threo-, and 2,3-threo-isomeric products, respectively, with high diastereoselectivity.

  由 RLi 和 MnI2 在 Et2O 中制备的有机锰化合物 RMnI (R=Me, Pr, Bu, Hex, Ph, BuC≡C) 与 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo 反应-1、4-呋喃糖、1,2∶3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和R-2,3-二苄氧基丙醛得到4,5-苏- , 5,6-苏- 和 2,3- 苏-异构产物，分别具有高非对映选择性。
• Synthesis, Enzymic, and NMR Studies of Novel Sialoside Probes: Unprecedented, Selective Neuraminidase Hydrolysis of and Inhibition by C-6-(methyl)-Gal Sialosides
  作者：Subramaniam Sabesan、Susana Neira、Fred Davidson、Jens O. Duus、Klaus Bock

  DOI：10.1021/ja00084a003

  日期：1994.3

  We report here the synthesis of sialoside analogs, namely, αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1 (R isomer, tg rotamer analog) and αDNeuAc(2-6)(6-Me,S)βDGal-OR 1 (S isomer, gt rotamer analog, R 1 =CH 2 CH 2 SiMe 3 or H) and the corresponding sulfur links thiosialosides useful for the determination of carbohydrate structural requirements in neuraminidase hydrolysis and for the design of neuraminidase inhibiton

  我们在此报告唾液酸苷类似物的合成，即 αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1（R 异构体，tg 旋转异构体类似物）和 αDNeuAc(2-6)(6-Me,S) βDGal-OR 1（S 异构体，gt 旋转异构体类似物，R 1 = CH 2 CH 2 SiMe 3 或 H）和相应的硫键硫代唾液酸，可用于确定神经氨酸酶水解中的碳水化合物结构要求和设计神经氨酸酶抑制剂
• Structural and functional-group tuning in the design of neuraminidase inhibitors
  作者：Subramaniam Sabesan、Susana Neira、Zelda Wasserman

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00309-4

  日期：1995.2

  NeuAc units render the sialosides resistant to neuraminidase hydrolysis. However, these derivatives are not inhibitors of the neuraminidase, indicating their lack of binding. On the other hand, a 4-amino substitution of the NeuAc unit not only renders the corresponding sialosides neuraminidase-resistant, but also makes them potent neuraminidase inhibitors. This potent inhibition indicates that the 4-amino

  二糖α-NeuAc-（2-> 6）-β-D-Gal-OR的类似物是通过在半乳糖的C-1和C-6以及NeuAc单元的C-4处修饰而制得的。流感病毒神经氨酸酶的构效关系研究。这些研究表明，对于流感神经氨酸酶而言，不太优选半乳糖的C-1处较大的糖苷配基，而以“ tg”模式限制半乳糖的C-6处的旋转异构体取向有利于酶结合。NeuAc单元的C-4取代在流感神经氨酸酶的水解和抑制中具有最深远的影响。例如，NeuAc单元的C-4处的叠氮基和乙酰氨基基团使唾液酸抗神经氨酸酶水解。但是，这些衍生物不是神经氨酸酶的抑制剂，表明它们缺乏结合。另一方面，NeuAc单元的4-氨基取代不仅使相应的唾液酸抗神经氨酸酶耐性，而且使它们成为有效的神经氨酸酶抑制剂。这种有效的抑制作用表明这些唾液酸苷中的4-氨基可以与神经氨酸酶活性位点的氨基酸进行有利的相互作用。在神经氨酸酶活性位点对碳水化合物结构的对接研究也支持该结论。
• Methods of making pyranopyrans such as pyranopyran nitrile and methods of using pyranopyrans such as pyranopyran nitrile
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US11191273B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Disclosed herein are methods of making (4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-6,8a-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2-(4aH)-one (2) and methods of making (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4). Other pyranopyrans were also synthesized. Also compositions containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier. In addition, methods for killing microorganisms or weeds on or in an object or area involving contacting the object or area with an effective microorganisms or weeds killing amount of a composition containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier.

  本文公开了制造(4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-羟乙基)-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2-(4aH)-酮(2)的方法和制造(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)的方法。还合成了其他吡喃并吡喃。还包含(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃-并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃）和可选载体的组合物。此外，杀灭物体或区域上或区域内的微生物或杂草的方法，包括用含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)(或本文所述的其他吡喃酮)和任选载体的组合物的有效微生物或杂草杀灭量接触物体或区域。
• Hoppe, Inga; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 372 - 377
  作者：Hoppe, Inga、Schoellkopf, Ulrich

  DOI：——

  日期：——