4,6-dimethyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one | 127419-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dimethyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R,6R)-4,6-dimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-3-en-2-one
• CAS: 127419-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: RXPSFBUMVOYIHQ-JIMOISOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 4,6-dimethyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one 在 四氯化钛 作用下， 生成 modhephene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of modhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a057
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pentalene-3a-carbonyl chloride 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,6-dimethyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential radical cyclization approach to propellane triquinanes. Total synthesis of (.+-.)-modhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a025

文献信息

• Reactions of bridgehead halides. A synthesis of modhephene, isomodhephene, and epi-modhephene
  作者：George A. Kraus、Jianmin Shi

  DOI：10.1021/jo00013a014

  日期：1991.6

  A synthesis of modhephene has been achieved, the key feature of which is the use of a novel nucleophilic addition/rearrangement reaction to develop the carbon framework. Stereochemical control of the stereogenic center bearing the methyl group was accomplished by variation of the hydrogenation conditions. As a byproduct of this work, we have clarified structural assignments of intermediates from previous syntheses.
• JASPERSE, CRAIG P.;CURRAN, DENNIS P., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5601-5609
  作者：JASPERSE, CRAIG P.、CURRAN, DENNIS P.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS, GEORGE A.;SHI, JIANMIN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4147-4151
  作者：KRAUS, GEORGE A.、SHI, JIANMIN

  DOI：——

  日期：——