(6E,11E)-(3R,3aS,4S,8S,9R,10S,12aR)-3-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-6,10,12a-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,8,9,10,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-4,8,9-triol | 95186-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,11E)-(3R,3aS,4S,8S,9R,10S,12aR)-3-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-6,10,12a-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,8,9,10,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-4,8,9-triol
• 英文别名: (3R,3aS,4S,6E,8S,9R,10S,11E,12aR)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6,10,12a-trimethyl-2,3,3a,4,5,8,9,10-octahydro-1H-cyclopenta[11]annulene-4,8,9-triol
• CAS: 95186-44-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: LDJDRVCYABHRAX-MMFMLYQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2E,4S,5R,6S,7E,10S,11S,12R)-5,6,10-triacetoxy-18-hydroxy-2,7-dolabelladiene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以32 mg的产率得到(6E,11E)-(3R,3aS,4S,8S,9R,10S,12aR)-3-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-6,10,12a-trimethyl-1,2,3,3a,4,5,8,9,10,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-4,8,9-triol
  参考文献：
  名称：

  从褐藻亚得里亚海北部海藻，我新dolabellane二萜类化学研究dilophus片形吸虫

  摘要：

  从褐藻Dilophus fasciola（Dictyotaceae）中，分离出三个具有dolabellane骨架的新的四加氧二萜（1-3）。这些化合物的结构通过光谱数据和化学转化来确定。二维NMR光谱被证明是一种有效的工具，可用于建立结构，立体化学并能够分配NMR光谱中的所有共振。新的化合物在鱼鳞鱼毒素和植物毒性生物测定法中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91338-9

文献信息

• New diterpenoids from the alga Dictyota dichotoma
  作者：Rosario Durán、Eva Zubía、María J. Ortega、Javier Salvá

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00537-1

  日期：1997.6

  The marine alga Dictyota dichotoma from Cortadura (Cádiz, Spain) contains, in addition to nineteen known diterpenes (8–26), the new dolabellanes, (1R,2E,4S,5R,6S,7E,10S,11S,12R)-5,6,18-triacetoxy-10-hydroxy-2,7-dolabelladiene (1), (1R,2E,4R,7E,10S,11S,12R)-18-acetoxy-10-hydroxy-2,7-dolabelladiene (2), (1R,2E,4S,5R,7E,10S,11S,12R)-5-acetoxy-10,18-dihydroxy-2,7-dolabelladiene (3), (4), and (5) together

  来自Cortadura（西班牙加的斯）的海藻双歧杆菌（Dictyota dichotoma）除包含十九种已知的二萜（8–26）外，还包含新的dolabellanes（（1 R，2 E，4 S，5 R，6 S，7 E，10 S，11 S，12 R）-5,6,18-三乙酰氧基-10-羟基-2,7-十二碳二烯（1），（1 R，2 E，4 R，7 E，10 S，11 S，12 R）-18-乙酰氧基-10-羟基-2,7-十二碳二烯（2），（1 R，2 E，4 S，5 R，7 E，10 S，11 S，12 R）-5-乙酰氧基-10,18-二羟基-2,7-多拉贝拉二烯（3），（4）和（5）连同两个新的水az二萜，异opa基丁三醇A（6）和异丁三醇A（7）。通过解释光谱数据阐明了新化合物的结构，并使用Mosher方法建立了化合物3、7和10的绝对构型，并确定了化合物1、2和11的绝对构型通过化学相互转化。