2-bromo-6-tert-butyl-9-ethyl-1,4-dimethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1313526-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-tert-butyl-9-ethyl-1,4-dimethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-6-tert-butyl-9-ethyl-1,4-dimethylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1313526-67-8
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO
• 分子量: 386.332
• InChiKey: AEYJHOBSAZUSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-tert-butyl-9-ethyl-1,4-dimethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 7-t-butyl-10-ethyl-5,11-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)-3H-pyrimido-[4,5-b]carbazol-4(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5-的铜介导的多米诺合成b ] carbazolones通过乌尔曼Ñ -arylation和好氧氧化C-H酰胺化†

  摘要：

  通过级联Ullmann N-芳基化反应和CuBr在空气和无配体条件下催化的好氧氧化CH-H酰胺化反应合成了新的嘧啶并[4,5- b ]咔唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob07179g
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazole 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromo-6-tert-butyl-9-ethyl-1,4-dimethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成功能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  已报道了一种有效的方法，用于通过AgOTf或CuI催化的2-炔基-3-carbazolylaldimines的亲电环化反应，从相应的2-bromo咔唑开始合成高度官能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05258f

文献信息

• Synthesis of functionalized ellipticinium and ellipticine derivatives via electrophilic cyclization
  作者：T. Krishna Chaitanya、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c1ob05258f

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of highly functionalized ellipticinium and ellipticine derivatives starting from the corresponding 2-bromocarbazoles via an AgOTf or CuI catalyzed electrophilic cyclization of 2-alkynyl-3-carbazolylaldimines is reported.

  已报道了一种有效的方法，用于通过AgOTf或CuI催化的2-炔基-3-carbazolylaldimines的亲电环化反应，从相应的2-bromo咔唑开始合成高度官能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。
• Copper-mediated domino synthesis of pyrimido[4,5-b]carbazolones via Ullmann N-arylation and aerobic oxidative C–H amidation
  作者：Devanga K. Sreenivas、Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c2ob07179g

  日期：——

  New pyrimido[4,5-b]carbazolone derivatives have been synthesized through cascade Ullmann N-arylation and aerobic oxidative C–H amidation reactions catalyzed by CuBr under air and ligand-free conditions.

  通过级联Ullmann N-芳基化反应和CuBr在空气和无配体条件下催化的好氧氧化CH-H酰胺化反应合成了新的嘧啶并[4,5- b ]咔唑酮衍生物。