(2S,4R)-2-[(R)-((2S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-hydroxy-methyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 251086-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2S,4R)-2-[(R)-((2S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-hydroxy-methyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 251086-00-7
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₉
• 分子量: 483.559
• InChiKey: MHFXDKHATWJWCP-NEZLTOAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(R)-((2S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-hydroxy-methyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (1→2)- and (1→4)-C-linked imino disaccharides†

  摘要：

  通过将羟脯氨酸衍生的甲醛与异左旋葡烯酮或左旋葡烯酮衍生的烯醇三酸酯进行野崎岸偶联，实现了(1â2)-和(1â4)-C-连接的亚氨基二糖的聚合合成。

  DOI：

  10.1039/a905310g
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 chromium dichloride 、 dimethyl sulfide borane 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-[(R)-((2S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-hydroxy-methyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (1→2)- and (1→4)-C-linked imino disaccharides†

  摘要：

  通过将羟脯氨酸衍生的甲醛与异左旋葡烯酮或左旋葡烯酮衍生的烯醇三酸酯进行野崎岸偶联，实现了(1â2)-和(1â4)-C-连接的亚氨基二糖的聚合合成。

  DOI：

  10.1039/a905310g