1,2-丙二醇(2-d1) | 344328-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-丙二醇(2-d1)
• 英文名称: 1,2-propanediol (2-d1)
• 英文别名: 2-Deuteriopropane-1,2-diol
• CAS: 344328-71-8
• 化学式: C₃H₈O₂
• 分子量: 77.0874
• InChiKey: DNIAPMSPPWPWGF-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙二醇(2-d1) 在 C₃₂H₃₀N₄O₄Pd₂⁽²⁺⁾ 、 对二甲苯 、 对苯醌 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 羟基丙酮
  参考文献：
  名称：

  甘油选择性催化氧化为二羟基丙酮

  摘要：

  高选择性和高产率表征了使用催化剂1，以苯醌或空气作为氧化剂将甘油氧化为二羟基丙酮的特征。所提出的机制涉及可逆的钯-醇盐的形成以及钯配合物的营业额限制的再氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.201004063
• 作为产物：
  描述：

  过氧化乙酰丙酮 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1,2-丙二醇(2-d1)
  参考文献：
  名称：

  甘油选择性催化氧化为二羟基丙酮

  摘要：

  高选择性和高产率表征了使用催化剂1，以苯醌或空气作为氧化剂将甘油氧化为二羟基丙酮的特征。所提出的机制涉及可逆的钯-醇盐的形成以及钯配合物的营业额限制的再氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.201004063

文献信息

• The influence of H/D kinetic isotope effect on radiation-induced transformations of hydroxyl-containing compounds in aqueous solutions
  作者：Palina S. Nepachalovich、Oleg I. Shadyro、Andrei V. Bekish、Vadim V. Shmanai

  DOI：10.1080/10715762.2020.1838502

  日期：2020.10.2

  paper, for the first time, the prospects of isotope reinforcement approach in inhibiting free-radical transformations of hydroxyl-containing compounds in aqueous solutions are investigated on the example of radiolysis of 1,2-propanediol and 1,2-propanediol-2-d1 aqueous solutions. At an absorbed dose rate of 0.110 ± 0.003 Gy·s−1 a profound kinetic isotope effect (KIE) is observed for the non-branched chain

  摘要 邻二醇及其衍生物可用作研究含羟基生物分子（如碳水化合物、磷脂、核糖核苷酸、氨基酸和肽）的辐射诱导的自由基转化的模型化合物。本文首次以1,2-丙二醇和1,2-丙二醇-2的辐解为例，探讨了同位素增强方法抑制水溶液中含羟基化合物自由基转化的前景。 -d 1水溶液。在 0.110 ± 0.003 Gy·s -1的吸收剂量率下，对于丙酮的非支链形成观察到深刻的动力学同位素效应 (KIE)，丙酮是主要以碳为中心的自由基 CH 3的最终脱水产物·C(OH)CH 2 OH。在 pH 7.00 ± 0.01 的 0.1 和 1 M 脱气溶液中，KIE 值分别为 8.9 ± 1.7 和 15.3 ± 3.1。本文还基于 2-丙醇和 2-丙醇-2- d 1间接辐射分解。最后，在由 2,3-丁二醇或 2,3-丁二醇-2,3-d 2形成 2-丁酮的情况下显示了缺乏 KIE 。这表明作为CH 3 ·C(OH)CH(OH)R
• Rearrangement and methyl loss from ionized propene oxide and methyl vinyl ether
  作者：Frantisek Turecek、Fred W. McLafferty

  DOI：10.1021/ja00321a007

  日期：1984.5
• The unimolecular chemistry of [1,2-propanediol]+˙: a rationale in terms of hydrogen-bridged radical cations
  作者：Ben L. M. Van Baar、Peter C. Burgers、John L. Holmes、Johan K. Terlouw

  DOI：10.1002/oms.1210230512

  日期：1988.5

  AbstractBy combining results from a variety of mass spectrometric techniques (metastatle ion, collisional activation, collision‐induced dissociative ionization, neutralization–reionization spectrometry and appearance energy measurements) and the classical method of isotopic labelling, a unified mechanism is proposed for the complex unimolecular chemistry of ionized 1,2‐propanediol. The key intermediates involved are the stable hydrogen‐bridged radical cations [CH2C(H)H…︁O…︁O(H)CH3]+˙, which were generated independently from [4‐methoxy, 1‐butanol]+˙ (loss of C2H4) and [1‐methoxyglycerol]+˙ (loss of CH2O), [CH3CO…︁H…︁O(H)CH3]+˙ and the related ion‐dipole complex [CH2C(OH)CH3/H2O]+˙. The latter species serves as the precursor for the loss of CH3˙ and in this reaction the same non‐ergodic behaviour is observed as in the loss of CH3˙ from the ionized enol of acetone.
• TURECEK, F.;MCLAFFERTY, F. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 9, 2528-2531
  作者：TURECEK, F.、MCLAFFERTY, F. W.

  DOI：——

  日期：——
• TW2023/4926
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——