methyl (3E)-2-(3,4-diacetoxybenzyl)-4-(3,4-diacetoxyphenyl)but-3-enoate | 1173194-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (3E)-2-(3,4-diacetoxybenzyl)-4-(3,4-diacetoxyphenyl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(3,4-diacetyloxyphenyl)-2-[(3,4-diacetyloxyphenyl)methyl]but-3-enoate
• CAS: 1173194-36-9
• 化学式: C₂₆H₂₆O₁₀
• 分子量: 498.486
• InChiKey: OEUFVNHMXLLVTC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethyl)but-3-enoate 、 乙酸酐 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium oxalate 、 吡啶 作用下， 以 水 、 碳酸二甲酯 为溶剂， 以25%的产率得到methyl (3E)-2-(3,4-diacetoxybenzyl)-4-(3,4-diacetoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  A selective de-O-methylation of guaiacyl lignans to corresponding catechol derivatives by 2-iodoxybenzoic acid (IBX). The role of the catechol moiety on the toxicity of lignans

  摘要：

  我们在此报道了首次选择性去-O-甲基化一大批桂皮醇木质素，利用IBX作为主要氧化剂，在绿色条件下（碳酸二甲酯-H2O溶剂）通过原位还原程序转化为相应的儿茶酚衍生物。研究了儿茶酚基团对新木质素衍生物的细胞毒性和基因毒性的影响。获得的结果表明，儿茶酚基团的存在显著增强了致断裂潜力（例如，诱导染色体畸变）、细胞毒性以及细胞周期进程的调节，相较于母体化合物。因此，尽管通常描述儿茶酚衍生物具有体外抗氧化活性，我们的结果首次显示出其具有致断裂潜力，这在很大程度上指示了长期的遗传和癌症风险。

  DOI：

  10.1039/b822661j