(S)-tert-butyl 4-((R,E)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1274699-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R,E)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(E,1R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxybut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1274699-57-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: SDARIANMXDOXDY-HZOVXUMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R,E)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 四氧化锇 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 柠檬酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid and practical synthesis of (−)-1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  本文介绍了一种实用且可扩展的 1-脱氧鸭绿江酰霉素制备方法。只需两次色谱纯化，9 个步骤就能达到目标，产率为 43%。

  DOI：

  10.1039/c0ob00747a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride 、 氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((R,E)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid and practical synthesis of (−)-1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  本文介绍了一种实用且可扩展的 1-脱氧鸭绿江酰霉素制备方法。只需两次色谱纯化，9 个步骤就能达到目标，产率为 43%。

  DOI：

  10.1039/c0ob00747a

文献信息

• Rapid and practical synthesis of (−)-1-deoxyaltronojirimycin
  作者：Oskari K. Karjalainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00747a

  日期：——

  Herein a practical and scalable route to 1-deoxyaltronojirimycin is presented. The target is achieved in 9 steps and 43% yield featuring only two chromatographic purifications.

  本文介绍了一种实用且可扩展的 1-脱氧鸭绿江酰霉素制备方法。只需两次色谱纯化，9 个步骤就能达到目标，产率为 43%。