tert-butyl (4S)-4-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1274699-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1274699-54-5
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₅Si
• 分子量: 489.728
• InChiKey: FUQVCMKKWDKSAC-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 喹啉 、 氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((R,Z)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有用的手性模块可扩展合成（-）-反-3-羟基哌酸

  摘要：

  描述了一种可扩展的合成方法（-）-反-2-（羟甲基）-1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇及其向（-）-反-3-的转化羟基哌酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.020
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有用的手性模块可扩展合成（-）-反-3-羟基哌酸

  摘要：

  描述了一种可扩展的合成方法（-）-反-2-（羟甲基）-1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇及其向（-）-反-3-的转化羟基哌酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.020

文献信息

• Rapid and practical synthesis of (−)-1-deoxyaltronojirimycin
  作者：Oskari K. Karjalainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00747a

  日期：——

  Herein a practical and scalable route to 1-deoxyaltronojirimycin is presented. The target is achieved in 9 steps and 43% yield featuring only two chromatographic purifications.

  本文介绍了一种实用且可扩展的 1-脱氧鸭绿江酰霉素制备方法。只需两次色谱纯化，9 个步骤就能达到目标，产率为 43%。
• Scalable synthesis of (−)-trans-3-hydroxypipecolic acid via a useful chiral building block
  作者：Oskari K. Karjalainen、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.020

  日期：2014.4

  A scalable synthesis of (−)-trans-2-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol, a versatile chiral building block is described along with its transformation to (−)-trans-3-hydroxypipecolic acid.

  描述了一种可扩展的合成方法（-）-反-2-（羟甲基）-1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇及其向（-）-反-3-的转化羟基哌酸。