(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium chloride | 355138-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium chloride
• 英文别名: (-)-1-deoxyaltronojirimycin；L-altro-1-deoxynojirimicin hydrochloride；(-)-1-deoxyaltronojirimycin hydrochloride；(2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride；L-altro-1-DNJ hydrochloride；1-Deoxy-L-altronojirimycin, hydrochloride；(2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 355138-93-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 199.634
• InChiKey: ZJIHMALTJRDNQI-VKYWDCQCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R,E)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 四氧化锇 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 柠檬酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid and practical synthesis of (−)-1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  本文介绍了一种实用且可扩展的 1-脱氧鸭绿江酰霉素制备方法。只需两次色谱纯化，9 个步骤就能达到目标，产率为 43%。

  DOI：

  10.1039/c0ob00747a

文献信息

• Six-Step Syntheses of (−)-1-Deoxyaltronojirimycin and (+)-1-Deoxymannonojirimycin from <i>N</i>-<i>Z</i>-<i>O</i>-TBDPS-<scp>l</scp>-serinal
  作者：Meire Y. Kawamura、Alexánder G. Talero、João V. Santiago、Edson Garambel-Vilca、Isac G. Rosset、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01575

  日期：2016.11.4

  Highly stereoselective six-step syntheses of (−)-1-deoxyaltronojirimycin (altro-DNJ) and (+)-1-deoxymannojirimycin (manno-DNJ) from N-Cbz-O-TBDPS-l-serinal are described. Key transformations involve a two-step preparation of a functionalized dihydropyridin-3-one as a common intermediate followed by Luche reduction and dihydroxylation (for altro-DNJ). The same sequence employing an epoxidation/epoxide

  的高立体选择性的六步合成（ - ） - 1-deoxyaltronojirimycin（雅卓-DNJ）和（+） - 1-去氧麦诺吉利霉素（甘露-DNJ）从Ñ -Cbz- ö -TBDPS-升-serinal中描述。关键的转化包括两步制备功能化的二氢吡啶3-3-酮（作为常见中间体），然后进行Luche还原和二羟基化（对于Altro -DNJ）。使用环氧化/环氧化物开口代替二羟基化的相同序列提供了甘露糖-DNJ。
• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>altro</i>-1-Deoxynojirimycin, <scp>d</scp>-<i>allo-</i>1-Deoxynojirimycin, and <scp>d</scp>-<i>galacto-</i>1-Deoxynojirimycin from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Mark Ruben、Sander E. Engelsma、Martijn D. P. Risseeuw、Richard J. B. H. N. van den Berg、Rolf G. Boot、Johannes M. Aerts、Johannes Brussee、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ol101556k

  日期：2010.9.3

  The chemoenzymatic synthesis of three 1-deoxynojirimycin-type iminosugars is reported. Key steps in the synthetic scheme include a Dibal reduction−transimination−sodium borohydride reduction cascade of reactions on an enantiomerically pure cyanohydrin, itself prepared employing almond hydroxynitrile lyase (paHNL) as the common precursor. Ensuing ring-closing metathesis and Upjohn dihydroxylation afford

  据报道化学合成了三种1-deoxynojirimycin型亚氨基糖。合成方案中的关键步骤包括在对映体纯的氰醇上进行反应的Dibal还原-氨基化-硼氢化钠还原级联反应，该反应本身是使用杏仁羟腈裂解酶（pa HNL）作为常见前体制备的。随后的闭环复分解和Upjohn二羟基化反应提供了目标化合物。
• Synthesis of Eight 1-Deoxynojirimycin Isomers from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Richard J. B. H. N. van den Berg、Mark Ruben、Martin D. Witte、Johannes Brussee、Rolf G. Boot、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201200377

  日期：2012.6

  configurational 1-deoxynojirimycin isomers have been synthesized starting from a chiral cyanohydrin as the common precursor. The cyanohydrin chiral pool building block is easily accessible in large quantities by using almond hydroxynitrile lyase as the chiral catalyst in condensing hydrogen cyanide and crotonaldehyde. Our work complements the large body of literature on the synthesis of 1-deoxynojirimycin derivatives

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。