(S)-tert-butyl 4-((1S,2R,3S)-1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-(tosyloxy)butyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1274699-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((1S,2R,3S)-1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-(tosyloxy)butyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-phenylmethoxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1274699-61-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₉S
• 分子量: 565.685
• InChiKey: BPSLFUAVAQIDEA-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((1S,2R,3S)-1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-(tosyloxy)butyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Rapid and practical synthesis of (−)-1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  本文介绍了一种实用且可扩展的 1-脱氧鸭绿江酰霉素制备方法。只需两次色谱纯化，9 个步骤就能达到目标，产率为 43%。

  DOI：

  10.1039/c0ob00747a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基咪唑 、 四氧化锇 、 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride 、 氟化铵 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((1S,2R,3S)-1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-(tosyloxy)butyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid and practical synthesis of (−)-1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  本文介绍了一种实用且可扩展的 1-脱氧鸭绿江酰霉素制备方法。只需两次色谱纯化，9 个步骤就能达到目标，产率为 43%。

  DOI：

  10.1039/c0ob00747a

文献信息

• Rapid and practical synthesis of (−)-1-deoxyaltronojirimycin
  作者：Oskari K. Karjalainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00747a

  日期：——

  Herein a practical and scalable route to 1-deoxyaltronojirimycin is presented. The target is achieved in 9 steps and 43% yield featuring only two chromatographic purifications.

  本文介绍了一种实用且可扩展的 1-脱氧鸭绿江酰霉素制备方法。只需两次色谱纯化，9 个步骤就能达到目标，产率为 43%。