3-methyl-1-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine | 19688-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: [(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)sulfanyl]formonitrile；(5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl) thiocyanate
• CAS: 19688-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• mdl: MFCD02704544
• 分子量: 230.293
• InChiKey: LRJWBZOWAHNTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]thiazoles

  摘要：

  通过 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-硫醇与不同试剂的反应，合成了多种 5-取代的 1-苯基吡唑并[3,4-d]噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.785
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Visible-light enabled C4-thiocyanation of pyrazoles by graphite-phase carbon nitride (g-C3N4)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153253

文献信息

• Hydrogen Peroxide-Mediated Rapid Room Temperature Metal-Free C(sp²)-H Thiocyanation of Amino Pyrazoles, Amino Uracils, and Enamines
  作者：Danish Ali、Anoop Kumar Panday、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01738

  日期：2020.11.6

  aminopyrazoles, aminoisoxazole, aminoisothiazole, amino uracils, and aliphatic enamines has been developed in an aqueous medium using hydrogen peroxide as a benign oxidant and ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent. On the other hand, the reaction of hydrogen peroxide and ammonium thiocyanate followed by one-pot addition of NaOH provides the corresponding disulfides in the case of amino azoles, and

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。
• Electrosynthesis of Thiocyanated/Iodinated/Brominated Pyrazol‐5‐amines and Thiocyanated Enamines via C(<i>sp</i>²)−H Functionalization
  作者：Peng Qian、Siqi Jiang、Wenbao Zhang、Hui Zhang、Yuhan Ma、Na Li、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/adsc.202300255

  日期：2023.6.13

  An electrochemical method for the C(sp2)−H thiocyanation of pyrazol-5-amines and enamines were developed in an undivided cell. A variety of thiocyanated pyrazol-5-amine and enamine derivatives were accessed in 36–91% yields, employing thiocyanate salts as electrolyte and thiocyanating reagent. Moreover, this electrochemical protocol can be extended to the synthesis of various iodinated and brominated

  在未分隔的电池中开发了一种用于吡唑-5-胺和烯胺的C( sp 2 )-H 硫氰化的电化学方法。使用硫氰酸盐作为电解质和硫氰化试剂，以 36-91% 的收率获得了多种硫氰化吡唑-5-胺和烯胺衍生物。此外，该电化学方案可以扩展到以 51-95% 的收率合成各种碘化和溴化吡唑-5-胺衍生物。这种电化学协议不需要金属或外部化学氧化剂，并且可以容忍未受保护的氨基。
• GIORI P.; GUARNERI M.; MAZZOTTA D.; VERTUANI G., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 4, 277-283
  作者：GIORI P.、 GUARNERI M.、 MAZZOTTA D.、 VERTUANI G.

  DOI：——

  日期：——
• THIRUVIKRAMAN, S. V.;SESHADRI, S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 785-786
  作者：THIRUVIKRAMAN, S. V.、SESHADRI, S.

  DOI：——

  日期：——