4-methoxy-2-trimethylsilylphenol | 85630-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-2-trimethylsilylphenol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(trimethylsilyl)phenol
• CAS: 85630-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: OQCQCEGVTDLYHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  250.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-trimethylsilylphenol 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(hexa-1,2-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，金催化的未活化的烯类异构化成1，3-二烯。

  摘要：

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc32131a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 4-methoxy-2-trimethylsilylphenol
  参考文献：
  名称：

  超分子[10] CPP结使模块化卟啉– [10]CPP⊃富勒烯配合物中的有效电子转移成为可能

  摘要：

  在[10]环对亚苯基（[10] CPP）部分上观察到有效的光诱导电子转移，该部分充当卟啉锌与一系列富勒烯之间的刚性非共价桥。碘[10]的制备CPP的关键在于一个卟啉[10] CPP缀合物，其结合C的合成60，C 70，（C 60）2，和其他富勒烯（ķ甲> 10 5 米- 1个）。荧光光谱和泵浦探针光谱显示了CPP和卟啉之间的分子内能量转移以及卟啉和富勒烯之间的有效电荷分离，可提供长达0.5μs的寿命电荷分离态。在哑铃形（C 60）2的情况下，这种方法对电子供体-受体二元组的优势显而易见，它在1：1和2：1的络合物中具有复杂的电荷转移行为。这些结果表明，[10] CPP及其交叉偶联的衍生物可以充当有机电子设备中电荷传输的超分子介质。

  DOI：

  10.1002/anie.201802443

文献信息

• Electrochemical Cross‐Dehydrogenative Coupling between Phenols and β‐Dicarbonyl Compounds: Facile Construction of Benzofurans
  作者：Yandong Wang、Bailin Tian、Mengning Ding、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/chem.201904750

  日期：2020.4

  required to facilitate the dehydrogenation and dehydration processes. The key factor in the success was the use of n Bu 4 NBF 4 as the electrolyte and hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent, which play key roles in the cyclocondensation step. This electrolysis is scalable and can be used as a key step in drug synthesis. On the basis of the several experimental results, the mechanism, particularly

  制备电化学合成是建立绿色可持续工艺的理想方法。与传统的化学合成方法相比，有机化学策略的主要优点是避免了试剂浪费和温和的反应条件。在此，已经开发了在不分开的电解条件下，酚与β-二羰基化合物之间的分子间交叉脱氢偶联（CDC），以构建各种苯并呋喃。过渡金属或外部化学氧化剂都不需要以促进脱氢和脱水过程。成功的关键因素是使用n Bu 4 NBF 4作为电解质，使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂，它们在环缩合步骤中起关键作用。这种电解是可扩展的，可以用作药物合成中的关键步骤。
• Trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS): An applicable trifluoromethoxylation reagent
  作者：Meng Lei、Hang Miao、Xueyuan Wang、Wen Zhang、Chengjian Zhu、Xiaqiang Lu、Jian Shen、Yanru Qin、Haoyang Zhang、Sijia Sha、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.033

  日期：2019.5

  fluorine-containing groups, trifluoromethyl aryl ethers (ArOCF3) have unique properties in drug design and are difficult to be synthesized, and many different methods were developed to prepare them. A novel one-pot synthesis of o-iodine-aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3I) was described by the reaction of trifluoromethoxylation and iodination with trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS) in this manuscript

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。
• A Domino Process for Benzyne Preparation: Dual Activation of <i>o</i>-(Trimethylsilyl)phenols by Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Toshifumi Nosaki、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200252c

  日期：2011.4.1

  Benzynes were generated from o-(trimethylsilyl)phenols using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) by a domino process, i.e., the nonaflation of the phenolic hydroxyl group of o-(trimethylsilyl)phenols by NfF followed by the attack of the produced fluoride ion on the trimethylsilyl group. The generated benzyne immediately underwent various reactions to give polysubstituted benzenes.

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。
• Aryl tosylates as non-ionic photoacid generators (PAGs): photochemistry and applications in cationic photopolymerizations
  作者：Edoardo Torti、Gioia Della Giustina、Stefano Protti、Daniele Merli、Giovanna Brusatin、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1039/c5ra03522h

  日期：——

  Irradiation of aryl tosylates leads to homolysis of the ArO–S bond and PTSA or p-toluenesulfinic acid was released. The aryl sulfonates tested were then used as non-ionic photoacid generators (PAGs) in hybrid organic/inorganic sol–gel photoresists.

  芳基对甲磺酸酯的辐照导致ArO–S键的断裂，并释放PTSA或对甲苯磺酸。然后，测试过的芳基磺酸盐被用作杂化有机/无机溶胶-凝胶光刻胶中的非离子光酸发生剂（PAGs）。
• Probing for a Leaving Group Effect on the Generation and Reactivity of Phenyl Cations
  作者：Erika Abitelli、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo300290v

  日期：2012.4.6

  by the photoheterolytic cleavage of an Ar–LG bond (LG = leaving group). With the aim of evaluating the scope of the method, a series of 4-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl derivatives (sulfonic, LG = MeSO3 and CF3SO3, phosphate, LG = (EtO)2(O)PO esters and the corresponding chloride) have been compared as probes for evaluating the leaving group ability. The photocleavage was a general reaction, with

  苯阳离子是通过Ar-LG键（LG =离开基团）的光解裂解而平稳生成的。为了评估该方法的范围，提出了一系列4-甲氧基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基衍生物（磺酸，LG = MeSO 3和CF 3 SO 3，磷酸盐，LG =（EtO）2（O）PO酯和相应的氯化物）已作为比较探针，用于评估离去基团的能力。光裂解是一个普遍的反应，（EtO）2（O）PO〜Cl > CF 3 SO 3 > MeSO 3（CF 3 CH 2 OH中的Φ= 0.50至0.16，而MeCN–H中的值较低）2 O）。随之而来的反应并不取决于LG，而仅取决于苯基阳离子的结构（甲硅烷基将三重态调节为单重态系统间穿越和亲电性）和介质（与水形成络合物会减慢亲电反应）。