3-(5-(triethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one | 1042359-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-(triethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-(5-Triethylsilyloxycyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1042359-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: KCGSLCGYXCNSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((2-methyl-3-ethenylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)silane 、 3-(5-(triethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(+/-)-(3R,3aR,7RS,9aR,9bS)-1-{3-ethenyl-2,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3a-methyl-7,9b-bis(triethylsilyloxy)-1H-benz[e]inden-5-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于合成鼠李糖毒素A的功能化四环中间体的制备。

  摘要：

  据报道，有效合成了罗德毒素A和sarmentogenin的四环类固醇核19。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7a的初始电子反需求Diels-Alder反应在单个步骤中得到具有所需四个连续的立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化成甲基化的烯二酮13，其在还原烷基化和环化序列后得到四环19。

  DOI：

  10.1021/ol801426z
• 作为产物：
  描述：

  6-(triethylsilyloxy)dec-9-en-3-yn-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到3-(5-(triethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成鼠李糖毒素A的功能化四环中间体的制备。

  摘要：

  据报道，有效合成了罗德毒素A和sarmentogenin的四环类固醇核19。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7a的初始电子反需求Diels-Alder反应在单个步骤中得到具有所需四个连续的立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化成甲基化的烯二酮13，其在还原烷基化和环化序列后得到四环19。

  DOI：

  10.1021/ol801426z

文献信息

• Synthesis of BCD tricyclic analogues of the novel cardiac glycoside rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Hiufung V. Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.114

  日期：2011.8

  A concise synthesis of novel cardiac glycoside analogues of rhodexin A, 14 and 24, having the BCD tricyclic system is described. The key constructive step is an inverse-electron demand Diels-Alder reaction of the silyl enol ether 4 and the 2-acetyldiene, 7 and 15. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Total Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Dongwon Yoo

  DOI：10.1021/ol200796r

  日期：2011.5.20

  An efficient total synthesis of rhodexin A (1) is reported. An initial inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of the acyldiene 6 with the silyl enol ether 7 gave the cycloadduct 8 with the required 4 contiguous stereocenters in a single step. This compound was then transformed into the tetracyclic enone 16, which was converted to rhodexin A (1).

  据报道，高效合成了罗德辛A（1）。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7的初始电子逆Diels-Alder反应在一步中即可得到具有所需4个连续立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化为四环烯酮16，将其转化为Rhodexin A（1）。
• Preparation of a Functionalized Tetracyclic Intermediate for the Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Hiufung V. Chu

  DOI：10.1021/ol801426z

  日期：2008.8.21

  An efficient synthesis of the tetracyclic steroid core, 19, of rhodexin A and sarmentogenin is reported. An initial inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of the acyldiene 6 with the silyl enol ether 7a gave the cycloadduct 8 with the required four contiguous stereocenters in a single step. This compound was then transformed into the methylated enedione 13 which afforded after a reductive alkylation

  据报道，有效合成了罗德毒素A和sarmentogenin的四环类固醇核19。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7a的初始电子反需求Diels-Alder反应在单个步骤中得到具有所需四个连续的立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化成甲基化的烯二酮13，其在还原烷基化和环化序列后得到四环19。