6-(triethylsilyloxy)dec-9-en-3-yn-2-one | 1042359-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(triethylsilyloxy)dec-9-en-3-yn-2-one
• 英文别名: 6-Triethylsilyloxydec-9-en-3-yn-2-one
• CAS: 1042359-23-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: KOQGSKHXTBPRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(triethylsilyloxy)dec-9-en-3-yn-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到3-(5-(triethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成鼠李糖毒素A的功能化四环中间体的制备。

  摘要：

  据报道，有效合成了罗德毒素A和sarmentogenin的四环类固醇核19。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7a的初始电子反需求Diels-Alder反应在单个步骤中得到具有所需四个连续的立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化成甲基化的烯二酮13，其在还原烷基化和环化序列后得到四环19。

  DOI：

  10.1021/ol801426z
• 作为产物：
  描述：

  4-(triethylsilyloxy)oct-7-en-1-yne 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以73%的产率得到6-(triethylsilyloxy)dec-9-en-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成鼠李糖毒素A的功能化四环中间体的制备。

  摘要：

  据报道，有效合成了罗德毒素A和sarmentogenin的四环类固醇核19。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7a的初始电子反需求Diels-Alder反应在单个步骤中得到具有所需四个连续的立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化成甲基化的烯二酮13，其在还原烷基化和环化序列后得到四环19。

  DOI：

  10.1021/ol801426z

文献信息

• First Total Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Dongwon Yoo

  DOI：10.1021/ol200796r

  日期：2011.5.20

  An efficient total synthesis of rhodexin A (1) is reported. An initial inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of the acyldiene 6 with the silyl enol ether 7 gave the cycloadduct 8 with the required 4 contiguous stereocenters in a single step. This compound was then transformed into the tetracyclic enone 16, which was converted to rhodexin A (1).

  据报道，高效合成了罗德辛A（1）。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7的初始电子逆Diels-Alder反应在一步中即可得到具有所需4个连续立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化为四环烯酮16，将其转化为Rhodexin A（1）。
• Preparation of a Functionalized Tetracyclic Intermediate for the Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Hiufung V. Chu

  DOI：10.1021/ol801426z

  日期：2008.8.21

  An efficient synthesis of the tetracyclic steroid core, 19, of rhodexin A and sarmentogenin is reported. An initial inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of the acyldiene 6 with the silyl enol ether 7a gave the cycloadduct 8 with the required four contiguous stereocenters in a single step. This compound was then transformed into the methylated enedione 13 which afforded after a reductive alkylation

  据报道，有效合成了罗德毒素A和sarmentogenin的四环类固醇核19。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7a的初始电子反需求Diels-Alder反应在单个步骤中得到具有所需四个连续的立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化成甲基化的烯二酮13，其在还原烷基化和环化序列后得到四环19。