triethyl((2-methyl-3-ethenylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)silane | 65754-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl((2-methyl-3-ethenylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: 3-Ethenyl-2-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]cyclopentene；(3-ethenyl-2-methylcyclopenten-1-yl)oxy-triethylsilane
• CAS: 65754-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: LKAVFHVHXBYTKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((2-methyl-3-ethenylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 甲基二氯化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of BCD tricyclic analogues of the novel cardiac glycoside rhodexin A

  摘要：

  A concise synthesis of novel cardiac glycoside analogues of rhodexin A, 14 and 24, having the BCD tricyclic system is described. The key constructive step is an inverse-electron demand Diels-Alder reaction of the silyl enol ether 4 and the 2-acetyldiene, 7 and 15. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.114
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 甲基环戊烯醇酮 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到triethyl((2-methyl-3-ethenylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  罗德毒素A对映体全合成的研究

  摘要：

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。

  DOI：

  10.1021/jo400909t

文献信息

• First Total Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Dongwon Yoo

  DOI：10.1021/ol200796r

  日期：2011.5.20

  An efficient total synthesis of rhodexin A (1) is reported. An initial inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of the acyldiene 6 with the silyl enol ether 7 gave the cycloadduct 8 with the required 4 contiguous stereocenters in a single step. This compound was then transformed into the tetracyclic enone 16, which was converted to rhodexin A (1).

  据报道，高效合成了罗德辛A（1）。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7的初始电子逆Diels-Alder反应在一步中即可得到具有所需4个连续立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化为四环烯酮16，将其转化为Rhodexin A（1）。
• Preparation of a Functionalized Tetracyclic Intermediate for the Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Hiufung V. Chu

  DOI：10.1021/ol801426z

  日期：2008.8.21

  An efficient synthesis of the tetracyclic steroid core, 19, of rhodexin A and sarmentogenin is reported. An initial inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of the acyldiene 6 with the silyl enol ether 7a gave the cycloadduct 8 with the required four contiguous stereocenters in a single step. This compound was then transformed into the methylated enedione 13 which afforded after a reductive alkylation

  据报道，有效合成了罗德毒素A和sarmentogenin的四环类固醇核19。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7a的初始电子反需求Diels-Alder反应在单个步骤中得到具有所需四个连续的立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化成甲基化的烯二酮13，其在还原烷基化和环化序列后得到四环19。
• Studies Toward the Enantiospecific Total Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Mikhail Guzaev

  DOI：10.1021/jo400909t

  日期：2013.8.2

  enantiospecific total synthesis of rhodexin A via a very hindered inverse electron demand Diels–Alder reaction are described. The C8-diastereomer of the fully elaborated tetracyclic core of rhodexin A, 23, was prepared in good yield and excellent selectivity using as the key step the stepwise Diels–Alder reaction of the very hindered dienone 3 and the silyl enol ether 4 catalyzed by the very strong Lewis

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。
• Synthesis of BCD tricyclic analogues of the novel cardiac glycoside rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Hiufung V. Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.114

  日期：2011.8

  A concise synthesis of novel cardiac glycoside analogues of rhodexin A, 14 and 24, having the BCD tricyclic system is described. The key constructive step is an inverse-electron demand Diels-Alder reaction of the silyl enol ether 4 and the 2-acetyldiene, 7 and 15. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.