(3-phenylacryloyl)phosphonic acid | 1041345-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3-phenylacryloyl)phosphonic acid
• CAS: 1041345-13-4
• 化学式: C₉H₉O₄P
• 分子量: 212.142
• InChiKey: QPAUTIWFVIHRPM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylacryloyl)phosphonic acid 、 N-benzoyloxy-β-alanine ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到3-(3-phenylacryloylamino)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下通过N-（苯甲酰氧基）胺和α-酮基膦酸的缩合进行化学选择性N-酰化

  摘要：

  研究了一种新的与N-苯甲酰氧基胺和α-酮膦酸形成酰胺的反应。在40°C时，叔丁基醇/水（1：1）的混合溶剂以高收率（71-96％）提供了所需的酰胺。两个膦酸（9，12，或13）和它们的二钠盐（例如，10）显示出与相应的反应Ñ -benzoyloxyamines（1B和4以优良产率）。膦酸甲酯单钠盐11在这些条件下不反应。然而，添加2当量的TFA后，化合物11确实以22％的收率提供了所需的酰胺。这N-酰化反应对N-苯甲酰氧基胺具有高度化学选择性，因为在所测试的条件下，脂族胺和N-羟胺均未与α-酮膦酸产生有效反应。而且，α-酮膦酸比与相关的α-酮羧酸体系选择性更高，后者与N-羟胺和N-苯甲酰氧基胺反应。在这方面，这种新颖的膦酸方法学提供了一种新的高产，化学选择性的酰化试剂，以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jo800223j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl cinnamoylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 反应 12.5h， 以79%的产率得到(3-phenylacryloyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下通过N-（苯甲酰氧基）胺和α-酮基膦酸的缩合进行化学选择性N-酰化

  摘要：

  研究了一种新的与N-苯甲酰氧基胺和α-酮膦酸形成酰胺的反应。在40°C时，叔丁基醇/水（1：1）的混合溶剂以高收率（71-96％）提供了所需的酰胺。两个膦酸（9，12，或13）和它们的二钠盐（例如，10）显示出与相应的反应Ñ -benzoyloxyamines（1B和4以优良产率）。膦酸甲酯单钠盐11在这些条件下不反应。然而，添加2当量的TFA后，化合物11确实以22％的收率提供了所需的酰胺。这N-酰化反应对N-苯甲酰氧基胺具有高度化学选择性，因为在所测试的条件下，脂族胺和N-羟胺均未与α-酮膦酸产生有效反应。而且，α-酮膦酸比与相关的α-酮羧酸体系选择性更高，后者与N-羟胺和N-苯甲酰氧基胺反应。在这方面，这种新颖的膦酸方法学提供了一种新的高产，化学选择性的酰化试剂，以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jo800223j