N-benzoyloxy-β-alanine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyloxy-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: [(3-Ethoxy-3-oxopropyl)amino] benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: LBDSYTJKOXAUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoylphosphonic acid 、 N-benzoyloxy-β-alanine ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到ethyl 3-benzamidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下通过N-（苯甲酰氧基）胺和α-酮基膦酸的缩合进行化学选择性N-酰化

  摘要：

  研究了一种新的与N-苯甲酰氧基胺和α-酮膦酸形成酰胺的反应。在40°C时，叔丁基醇/水（1：1）的混合溶剂以高收率（71-96％）提供了所需的酰胺。两个膦酸（9，12，或13）和它们的二钠盐（例如，10）显示出与相应的反应Ñ -benzoyloxyamines（1B和4以优良产率）。膦酸甲酯单钠盐11在这些条件下不反应。然而，添加2当量的TFA后，化合物11确实以22％的收率提供了所需的酰胺。这N-酰化反应对N-苯甲酰氧基胺具有高度化学选择性，因为在所测试的条件下，脂族胺和N-羟胺均未与α-酮膦酸产生有效反应。而且，α-酮膦酸比与相关的α-酮羧酸体系选择性更高，后者与N-羟胺和N-苯甲酰氧基胺反应。在这方面，这种新颖的膦酸方法学提供了一种新的高产，化学选择性的酰化试剂，以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jo800223j
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 过氧化苯甲酰 在 Carbonate buffer 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-benzoyloxy-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰氧基）胺：热稳定性，合成及其掺入新型肽构建体的研究

  摘要：

  一系列N-苯甲酰氧基胺被热解，其分解温度与胺结构稳定N-中心自由基的能力密切相关。用过氧化苯甲酰（BPO），CH 2 Cl 2和碳酸盐水溶液（pH 10.5）的双相混合物处理各种胺底物。伯胺和仲胺成功地以良好的产率被N-苯甲酰氧基化。叔胺和BPO可能通过自由基分解产生了低含量的相应N-氧化物和复杂的产物混合物。电子不足的胺（例如氟化脂肪族胺，α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基酰胺）不是N在这些条件下被-苯甲酰氧基化。相反，用氟化胺观察到N-苯甲酰化，并且反应对温度和水性介质的pH敏感。的一锅-两步合成Ñ α -Fmoc -1- Leu- Ñ β - （苯甲酰氧基）-β-丙氨酸乙酯，同时含有α-和β新颖氨基酸框架的肽，也发达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00635-5