benzyl (S)-N-(1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)-N-(2-oxoethyl)carbamate | 1300035-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzyl (S)-N-(1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)-N-(2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl]-N-(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 1300035-33-9
• 化学式: C₂₈H₂₈BrNO₅
• 分子量: 538.438
• InChiKey: RKWIELQWRLRCNH-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-N-(1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)-N-(2-oxoethyl)carbamate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到benzyl (6S,9S)-4-bromo-1-methoxy-7-(3-methoxyphenyl)-6,9-dihydro-5H-6,9-(epiminomethano)benzo[7]annulene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-amine 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 benzyl (S)-N-(1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)-N-(2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m

文献信息

• Use of a Tandem Prins/Friedel–Crafts Reaction in the Construction of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of the Haouamine Alkaloids: Formal Synthesis of (−)-Haouamine A
  作者：Erik Fenster、Charlie Fehl、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol200725m

  日期：2011.5.20

  A tandem Prins/Friedel–Crafts reaction useful for the construction of the indeno-tetrahydropyridine core of the haouamine alkaloids and a formal synthesis of (−)-haouamine A are described.

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。