(3S,4S)-3,5-bis(benzyloxy)-4-methylpentan-1-ol | 1335029-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,5-bis(benzyloxy)-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 1335029-10-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: FVGNQZJULGBXSD-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,5-bis(benzyloxy)-4-methylpentan-1-ol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.25h， 生成 3-((2S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-2-methoxy-7-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentane-1,3-diol 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3S,4S)-3,5-bis(benzyloxy)-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741