hexaacetyl-d-gluco-α-heptonic acid amide | 15044-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexaacetyl-d-gluco-α-heptonic acid amide
• 英文别名: Hexaacetyl-d-gluco-α-heptonsaeure-amid；Hexaacetyl-d-gluco-d-heptonsaeure-amid；D-Glycero-D-gulo-heptonamid-hexaacetat
• CAS: 15044-51-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₃
• 分子量: 477.422
• InChiKey: LGWHZIXVIGJRKV-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  200.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaacetyl-d-gluco-α-heptonic acid amide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 hexa-O-acetyl-D-glycero-D-gulo-heptonenitrile
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous Pneumopericardium and Pneumomediastinum

  摘要：

  一位20岁男性，患有5年溃疡性结肠炎病史，出现突发胸痛和腹泻。胸部X线检查、心脏超声检查和计算机断层扫描显示气瘤纵隔和气瘤心包。该情况在一周后完全缓解。

  DOI：

  10.1177/021849230000800117
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 生成 hexaacetyl-d-gluco-α-heptonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Configuration of pyruvic acid ketals, 4,6-O-linked to d-galactose units, in bacterial and algal polysaccharides

  摘要：

  合成了甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-葡萄糖苷（X和XI），并通过Smith降解制备了1,3-O-(羟基异丙基亚甲基)-l-赤藓醇（XIII）来确定X的葡萄糖醛缩分子构型，XIII由2,8-脱水-1-去氧-d-甘露醇-β-d-谷-八糖（XVI）制备而成。制备了甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（II和V），并通过分子旋转比较确定了它们的葡萄糖醛缩分子构型。利用II和V制备了甲基4,6-O-(1-羧甲氧基乙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（IX和XII）和甲基4,6-O-(1-羧甲氧基乙基亚甲基)-α-d-葡萄糖苷（XIV和XV）进行了研究。此外，比较了II和V的甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-2,3-二-O-甲基-α-d-半乳糖苷（III和VI）与X和XI的甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-2,3-二-O-甲基-α-d-葡萄糖苷（VII和VIII）的氢键特性。基于X含有轴向C-甲基基团的发现，两种方法的结果表明甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（II）在所描绘的构象中含有轴向C-甲基基团。该化合物的立体异构体由Corynebacterium insidiosum多糖和Difco琼脂的部分水解产物4,6-O-(1-羧乙基亚甲基)-d-半乳糖（IV）制备而成，并确定天然产物含有赤道C-甲基醛缩基团。

  DOI：

  10.1139/v67-088