N-[7-[[(3aR,4S,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-6-methoxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)benzamide | 1308889-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[7-[[(3aR,4S,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-6-methoxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 1308889-71-5
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₁₁
• 分子量: 589.555
• InChiKey: DQHWKYGZXFMDFP-FLWBZKNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[7-[[(3aR,4S,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-6-methoxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)benzamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-(7-((2S)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yloxy)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3',6-dimethoxybiphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p
• 作为产物：
  描述：

  3',6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[7-[[(3aR,4S,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]-6-methoxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p