4,9-二溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]邻二氮杂菲-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 | 1100243-35-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,9-二溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]邻二氮杂菲-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
• 英文名称: N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2,6-dibromo-1,4,5,8-naphthalene diimide
• 英文别名: 4,9-dibromo-2,7-bis(2-octyldodecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；2,9-dibromo-6,13-bis(2-octyldodecyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1100243-35-3
• 化学式: C₅₄H₈₄Br₂N₂O₄
• 分子量: 985.08
• InChiKey: NWRUYRQLNMLUMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  894.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  89 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]邻二氮杂菲-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N,N'-bis(2-octyldodecyl)-4,5,9,10-naphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide
  参考文献：
  名称：

  具有多达 10 个稠环的合成/反低聚噻吩二酰亚胺

  摘要：

  存在一种简便直接的合成策略，该策略结合了钯催化的 C-H 活化和意想不到的 1,2-硫迁移，用于合成顺/反低聚噻吩二亚胺。所得低聚物显示出用于电子迁移率高达 4.2 cm 2  V -1  s -1 的有机电子器件的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202112482
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 4,9-二溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]邻二氮杂菲-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  基于萘二酰亚胺 (NDI) 的 π 共轭聚合物的分子封装：了解光致发光的工具

  摘要：

  本文展示了一种新颖的合成策略，可用于以前所未有的精度调整共轭聚合物之间的链间距离。该控制为从根本上了解 NDI 聚合物的固态光学特性提供了一个理想的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202110139

文献信息

• 一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用
  申请人：东莞伏安光电科技有限公司

  公开号：CN110407860B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用。所述的一类含硼碳烷的稠环化合物中，A为核心稠环基团，L为硼碳烷连接单元，其化学稳定性及化学修饰性强；硼碳烷单元具有一定的拉电子特性，可以调节电子云分布，有利降低化合物的LUMO能级，并且具有较大的空间位阻效应，有利于提高分子溶解性。
• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Watson Mark D.

  公开号：US20100252112A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more phthalimide units and/or one or more head-to-head (H-H) substituted biheteroaryl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本文披露了具有一个或多个邻苯二酰亚胺单元和/或一个或多个头-头（H-H）取代的双杂环芳基单元的半导体化合物。这些化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，可以表现出理想的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性处理和/或在常温条件下良好的稳定性。
• Conjugated Copolymers of Vinylene Flanked Naphthalene Diimide
  作者：Zhuping Fei、Yang Han、Jaime Martin、Fiona H. Scholes、Mohammed Al-Hashimi、Siham Y. AlQaradawi、Natalie Stingelin、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b01423

  日期：2016.9.13

  We report the synthesis of a novel naphthalene diimide (NDI) monomer containing two (tributylstannyl)vinyl groups. The utility of this building block is demonstrated by its copolymerization with five different electron-rich comonomers under Stille conditions. The resulting high molecular weight polymers show red-shifted optical absorptions in comparison to the analogous polymers without the vinylene

  我们报告了包含两个（三丁基锡烷基）乙烯基的新型萘二酰亚胺（NDI）单体的合成。该结构单元的实用性通过在Stille条件下与五种不同的富电子共聚单体共聚来证明。与没有亚乙烯基间隔基的类似聚合物相比，所得的高分子量聚合物显示出红移的光吸收，并且低能分子内电荷转移带的强度显着增加。在底栅，顶接触有机薄膜晶体管中，所有聚合物均表现出双极性行为。在聚合物和金电极之间插入溶液处理的氢氧化钡层导致单极性行为，电子迁移率提高。
• Air-stable ambipolar organic field-effect transistors based on naphthalenediimide–diketopyrrolopyrrole copolymers
  作者：Ping Wang、Hui Li、Chunling Gu、Huanli Dong、Zhenzhen Xu、Hongbing Fu

  DOI：10.1039/c5ra00391a

  日期：——

  A transition from unipolar to ambipolar transport can be achieved by decreasing the thiophene linkers in the backbone of PNDI-mT(DPP)mT.

  将从单极向两极传输的转变可以通过减少PNDI-mT(DPP)mT主链中的噻吩连接器来实现。
• Controlling intermolecular redox-doping of naphthalene diimides
  作者：Simon B. Schmidt、Till Biskup、Xuechen Jiao、Christopher R. McNeill、Michael Sommer

  DOI：10.1039/c9tc00721k

  日期：——

  is used to n-dope a series of NDI derivatives of varying energy levels. We demonstrate a photoinduced, intermolecular redox-doping process in which a dimethylpropyl amine side chain attached to one NDI reduces another NDI derivative to form radical anions. The influence of the aromatic core substituents on energy levels, doping efficacy and radical anion stability is studied by cyclic voltammetry,

  带有叔胺侧链的萘二酰亚胺（NDI）用于对一系列能级不同的NDI衍生物进行n掺杂。我们证明了光诱导的分子间氧化还原掺杂过程，其中连接到一个NDI的二甲基丙胺侧链还原了另一个NDI衍生物以形成自由基阴离子。通过循环伏安法，UV-Vis和电子顺磁共振（EPR）光谱研究了芳族核取代基对能级，掺杂效率和自由基阴离子稳定性的影响。通常，NDI的HOMO能级负责掺杂过程，而LUMO负责所产生的自由基阴离子的空气稳定性。具有两个氰基取代基的最缺乏电子的NDI衍生物显示出最高的掺杂产率，并产生光和热诱导掺杂的空气稳定的自由基阴离子。