N,N′-bis(2-octyldodecyl)-2,6-bis(thiophenyl-5-yl)-1,4,5,8-naphthalene diimide | 1178586-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(2-octyldodecyl)-2,6-bis(thiophenyl-5-yl)-1,4,5,8-naphthalene diimide
• 英文别名: N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2,6-bis(thiophen-2-yl)-1,4,5,8-naphthalene diimide；2,6-bis(2-thienyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic-N,N′-bis(2-octyldodecyl)diimide；N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2,6-bis(2-thienyl)-naphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide)；N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2,6-bis([2,2']-bithiophenyl-5-yl)-1,4,5,8-naphthalene diimide；2,7-bis(2-octyldodecyl)-4,9-di(thiophen-2-yl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；2,6-bis(2-thienyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic-N,N'-bis(2-octyldodecyl) diimide；N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2,6-di-2-thienylnaphthalene-1,8,4,5-bis(dicarboximide)；s-NDI2ODT2；NDI2OD-T2；6,13-Bis(2-octyldodecyl)-2,9-dithiophen-2-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；6,13-bis(2-octyldodecyl)-2,9-dithiophen-2-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1178586-26-9
• 化学式: C₆₂H₉₀N₂O₄S₂
• 分子量: 991.54
• InChiKey: GIDVTGMIHFJSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  974.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(2-octyldodecyl)-2,6-bis(thiophenyl-5-yl)-1,4,5,8-naphthalene diimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以90%的产率得到NDI-双C8C12-双噻吩-双溴
  参考文献：
  名称：

  高度平面化的萘二酰亚胺-双呋喃共聚物，具有出乎意料的电荷传输性能

  摘要：

  报告了由交替的萘二酰亚胺（NDI）和双呋喃（Fu2）单元制成的新型共聚物PNDIFu2的合成，表征和电荷传输性能。如密度泛函理论（DFT）计算和UV-vis光谱学所见，由于酰亚胺氧与Fu2单元之间的空间相互作用减少，潜在地使用生物质衍生的Fu2作为交替重复单元可以使聚合物主链变平。与在所有溶剂和所探测温度下发生的类似NDI-联噻吩（T2）共聚物PNDIT2相比，PNDIFu2在溶液中的聚集作用得以增强。与PNDIT2看到的0.39 nm相比，PNDIFu2的π-π堆积距离更小，为0.35 nm。薄膜中聚集体的对准是通过使用偏心旋涂实现的，2 /（V s）。尽管增强了主链平面性，较小的π-π堆积和增强的电荷传输各向异性，但PNDIFu2的电子迁移率比PNDIT2低约三倍。密度泛函理论计算表明，与PNDIT2相比，PNDIFu2中的电荷传输受到极化子定位增强的限制。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b05313
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N′-bis(2-octyldodecyl)-2,6-bis(thiophenyl-5-yl)-1,4,5,8-naphthalene diimide
  参考文献：
  名称：

  Effect of alkyl-chain branching position on nanoscale morphology and performance of all-polymer solar cells

  摘要：

  一种全聚合物太阳能电池的性能提高归因于聚合物C3的有序结构和聚合物混合膜中的纳米级相分离，这是通过调控聚合物的烷基侧链分支位置实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ra13351j

文献信息

• Molecular Encapsulation of Naphthalene Diimide (NDI) Based π‐Conjugated Polymers: A Tool for Understanding Photoluminescence
  作者：Jeroen Royakkers、Kunping Guo、Daniel T. W. Toolan、Liang‐Wen Feng、Alessandro Minotto、Daniel G. Congrave、Magda Danowska、Weixuan Zeng、Andrew D. Bond、Mohammed Al‐Hashimi、Tobin J. Marks、Antonio Facchetti、Franco Cacialli、Hugo Bronstein

  DOI：10.1002/anie.202110139

  日期：2021.11.15

  This article demonstrates a novel synthetic strategy that can be used to tune the interstrand distance between conjugated polymers with unprecedented precision. This control provides an ideal platform for fundamental insight into the solid-state optical properties of NDI polymers.

  本文展示了一种新颖的合成策略，可用于以前所未有的精度调整共轭聚合物之间的链间距离。该控制为从根本上了解 NDI 聚合物的固态光学特性提供了一个理想的平台。
• Controlling intermolecular redox-doping of naphthalene diimides
  作者：Simon B. Schmidt、Till Biskup、Xuechen Jiao、Christopher R. McNeill、Michael Sommer

  DOI：10.1039/c9tc00721k

  日期：——

  is used to n-dope a series of NDI derivatives of varying energy levels. We demonstrate a photoinduced, intermolecular redox-doping process in which a dimethylpropyl amine side chain attached to one NDI reduces another NDI derivative to form radical anions. The influence of the aromatic core substituents on energy levels, doping efficacy and radical anion stability is studied by cyclic voltammetry,

  带有叔胺侧链的萘二酰亚胺（NDI）用于对一系列能级不同的NDI衍生物进行n掺杂。我们证明了光诱导的分子间氧化还原掺杂过程，其中连接到一个NDI的二甲基丙胺侧链还原了另一个NDI衍生物以形成自由基阴离子。通过循环伏安法，UV-Vis和电子顺磁共振（EPR）光谱研究了芳族核取代基对能级，掺杂效率和自由基阴离子稳定性的影响。通常，NDI的HOMO能级负责掺杂过程，而LUMO负责所产生的自由基阴离子的空气稳定性。具有两个氰基取代基的最缺乏电子的NDI衍生物显示出最高的掺杂产率，并产生光和热诱导掺杂的空气稳定的自由基阴离子。
• Symmetric naphthalenediimidequaterthiophenes for electropolymerized electrochromic thin films
  作者：V. Figà、C. Chiappara、F. Ferrante、M. P. Casaletto、F. Principato、S. Cataldo、Z. Chen、H. Usta、A. Facchetti、B. Pignataro

  DOI：10.1039/c5tc00746a

  日期：——

  Novel electropolymerized copolymers with a controlled donor/acceptor ratio obtained from symmetric naphthalenediimidequaterthiophene showed prominent physico-chemical properties and high coloration efficiency in electrochromic devices.

  通过对称的萘二酰亚胺四硫苯基共聚物的电聚合，获得了具有受控给体/受体比例的新型共聚物，在电致变色器件中表现出显著的物理化学性质和高着色效率。
• Naphthalene diimide and benzothiadiazole copolymer acceptor for all-polymer solar cells with improved open-circuit voltage and morphology
  作者：Fangbin Liu、Hui Li、Yishi Wu、Chunling Gu、Hongbing Fu

  DOI：10.1039/c5ra14887a

  日期：——

  Donor–acceptor (D–A) copolymers PNDIBTH and PNDIBTOC8 based on two strong electron-deficient units, naphthalene diimide and benzothiadiazole, were synthesized and used as acceptors for the fabrication of all-polymer solar cells (all-PSCs). Introduction of the two octyloxy side chains onto the benzothiadiazole in PNDIBTOC8 could not only increase the solubility and molecular weight of the polymer, but

  合成了基于两个强电子缺陷单元萘二酰亚胺和苯并噻二唑的施主-受主（DA）共聚物PNDIBTH和PNDIBTOC8，并将其用作制造全聚合物太阳能电池（all-PSC）的受主。将两个辛氧基侧链引入PNDIBTOC8中的苯并噻二唑不仅可以增加聚合物的溶解度和分子量，而且可以改变其光学和电子性能。与PNDIBTH相比，PNDIBTOC8具有更高的分子量，并将LUMO水平提高至-3.72 eV。使用聚合物PBDTTT-CT作为供体材料对两种PSC中的两种聚合物的光伏性能进行的研究表明，PNDIBTOC8具有3.14％的出色功率转换效率（PCE），且具有高开路电压（V oc）为0.90 V，远高于基于PNDIBTH的器件（PCE为1.20％，V oc为0.76 V）。而且，基于PNDIBTOC8的共混膜中的类树突状相分离有助于高和更平衡的电荷迁移率。
• Semiconducting Copolymers with Naphthalene Imide/Amide π‐Conjugated Units: Synthesis, Crystallography, and Systematic Structure‐Property‐Mobility Correlations
  作者：Yao Chen、Jianglin Wu、Shirong Lu、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/anie.202208201

  日期：2022.9.26

  The effects of electron-withdrawing carbonyl (C=O) group deletion on the naphthaleneimide unit from 4C=O in NDI to 3C=O in NBL to 2C=O in NBA on charge transport and structure-property correlations are systematically investigated.

  系统地研究了吸电子羰基 (C=O) 基团缺失对萘酰亚胺单元从NDI中的 4C=O 到NBL中的 3C=O再到NBA中的 2C=O对电荷传输和结构-性能相关性的影响。