2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-isoindole-1,3-dione | 560071-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 560071-38-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₆O₆
• 分子量: 452.426
• InChiKey: MWSQESGIKYTULR-FNSSNTJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl ((3S)-1-((N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)sulfamoyl)amino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基磺酰胺，N-羟基磺酰胺和甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的甲磺酸酯类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00020-9
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基磺酰胺，N-羟基磺酰胺和甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的甲磺酸酯类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00020-9

文献信息

• Methionyl adenylate analogues as inhibitors of methionyl-tRNA synthetase
  作者：Jeewoo Lee、Sang Uk Kang、Mee Kyoung Kang、Moon Woo Chun、Yeong Joon Jo、Jin Hwan Kkwak、Sunghoon Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00206-1

  日期：1999.5

  Four stable analogues of methionyl adenylate (3-6) were designed as inhibitors of methionyl-tRNA synthetase and synthesized from 2',3'-isopropylideneadenosine. They strongly inhibited aminoacylation activity of methionyl-tRNA synthetases isolated from Escherichia coli, Mycobacterium tuberculosis, Saccharomyces cerevisiae and human. Among the microorganisms tested, however, these chemicals showed the

  设计了四个稳定的甲硫基腺苷酸（3-6）类似物作为甲硫基-tRNA合成酶的抑制剂，并由2'，3'-异丙基腺苷腺苷合成。它们强烈抑制分离自大肠杆菌，结核分枝杆菌，酿酒酵母和人的甲硫氨酰-tRNA合成酶的氨酰化活性。然而，在测试的微生物中，这些化学物质仅对大肠杆菌显示出生长抑制作用。