4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)pyridine | 1520090-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)pyridine
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[phenyl(pyridin-4-yl)methoxy]silane
• CAS: 1520090-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSi
• 分子量: 299.488
• InChiKey: HMQXSUPGBOFNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)pyridine 、 氯甲酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以35%的产率得到methyl-4-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}(phenyl)methylene]pyridine-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布鲁克重排作为脱芳构化反应的触发因素：非芳香族 N-杂环的合成**

  摘要：

  [1,2]-布鲁克重排可以使芳香族N-杂环脱芳构化！通过包括锂化、亲核加成、Brook重排和脱芳构化反应的一锅四步工艺，我们能够从容易获得的前体开始形成具有功能性的非芳香族N-杂环。随后的功能化反应提供了对不同化合物库的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202303588
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正辛醛 、 cesium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  利用单电子转移的氧化 [1,2]-布鲁克重排：光氧化还原催化的烷基化和芳基化

  摘要：

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05165

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylic Arylation of Pyridylmethyl Silyl Ethers: One-Pot Synthesis of Aryl(pyridyl)methanols
  作者：Alexandra R. Rivero、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00450

  日期：2016.4.1

  An efficient palladium-catalyzed direct arylation of pyridylmethyl silyl ethers with aryl bromides is described. A Pd(OAc)2/NIXANTPHOS-based catalyst provides aryl(pyridyl)methyl alcohol derivatives in good to excellent yields (33 examples, 57–100% yield). This protocol is compatible with different silyl ether protecting groups, affording either the protected or the free alcohols in an effective one-pot

  描述了吡啶基甲基甲硅烷基醚与芳基溴的有效钯催化直接芳基化反应。基于Pd(OAc) 2 /NIXANTPHOS 的催化剂以良好至优异的收率提供芳基（吡啶基）甲醇衍生物（33 个示例，收率 57–100%）。该方案与不同的甲硅烷基醚保护基团兼容，可在有效的一锅法中提供受保护的醇或游离的醇。证明了反应的可扩展性。
• A General Strategy for Organocatalytic Activation of C–H Bonds via Photoredox Catalysis: Direct Arylation of Benzylic Ethers
  作者：Katrine Qvortrup、Danica A. Rankic、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja411596q

  日期：2014.1.15

  Direct C-H functionalization and arylation of benzyl ethers has been accomplished via photoredox organocatalysis. The productive merger of a thiol catalyst and a commercially available iridium photoredox catalyst in the presence of household light directly affords benzylic arylation products in good to excellent yield. The utility of this methodology is further demonstrated in direct arylation of 2,5-dihydrofuran to form a single regioisomer.