N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-4-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 637343-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-4-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 637343-32-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₁₁
• 分子量: 527.569
• InChiKey: LQEUVVIOMGADRL-LSLVZBGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  154.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-4-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以72%的产率得到N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-Azidomethyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogs of the Lewis^b-Tetrasaccharide and their Binding to Griffonia Simplicifolia Lectin-Part I

  摘要：

  刘易斯B四糖特异性地结合到刺槐豆凝集素GS-IV上。为了获得更紧密结合的衍生物，我们合成了一系列这种四糖的类似物，并研究了它们与凝集素的结合。本文（系列中的第一部分，共两部分）描述了对半乳糖单元（b）在6位进行改变的类似物的合成及其结合研究。尽管这个位置在晶体结构中并不直接与蛋白质接触，但结合对这些取代非常敏感。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40329
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-4-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogs of the Lewis^b-Tetrasaccharide and their Binding to Griffonia Simplicifolia Lectin-Part I

  摘要：

  刘易斯B四糖特异性地结合到刺槐豆凝集素GS-IV上。为了获得更紧密结合的衍生物，我们合成了一系列这种四糖的类似物，并研究了它们与凝集素的结合。本文（系列中的第一部分，共两部分）描述了对半乳糖单元（b）在6位进行改变的类似物的合成及其结合研究。尽管这个位置在晶体结构中并不直接与蛋白质接触，但结合对这些取代非常敏感。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40329