[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate | 1301132-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1301132-86-4
• 化学式: C₅₇H₅₈Cl₃NO₁₂S
• 分子量: 1087.51
• InChiKey: CMRTUSGZOCDETP-LFXNDNKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 、 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(5-azidopentoxy)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate 、 p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41.1%的产率得到N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[[hydroxy(2,2,2-trichloroethoxy)methylidene]amino]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(5-azidopentoxy)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-1-(2,2,2-trichloroethoxy)methanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原Lewis X二聚体和KH-1表位的可编程一锅合成

  摘要：

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.055
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-(4-oxopentanoyloxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原Lewis X二聚体和KH-1表位的可编程一锅合成

  摘要：

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.055

文献信息

• Programmable one-pot synthesis of tumor-associated carbohydrate antigens Lewis X dimer and KH-1 epitopes
  作者：Bin-Ling Tsai、Jeng-Liang Han、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.055

  日期：2011.4

  The total synthesis of the antigenic Lewis X (Lex) dimer and KH-1 epitopes by a reactivity-based programmable one-pot synthetic strategy is reported. This approach can minimize the protection–deprotection and purification steps. Using the reactivity-based one-pot synthetic method, the fully protected Lewis X (Lex) dimer and KH-1 epitopes were furnished in a facile manner, which were globally deprotected

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。