(1S,2R,5R)-2-Phenyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-4-on | 157039-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5R)-2-Phenyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-4-on
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2-phenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
• CAS: 157039-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IOMIEQOCTSALLB-YUSALJHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C
• 沸点：
  352.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-Phenyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-4-on 在 过氧乙酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Suzuki-Miyaura、Heck 和加氢芳基化反应对 (-)-Levoglucosenone 的反应及其在手性 γ-丁内酯合成中的应用

  摘要：

  手性池材料 (-)-levoglucosenone (6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one, LGO) 已被一系列 Pd 介导的交叉偶联反应所取代。LGO 碘化，然后通过使用 Buchwald 配体 SPhos 和 Pd(OAc)2 与硼酸进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以优异的产率得到 3-芳基衍生物。使用以 K3PO4 为碱的芳基碘化物和具有 Pd(OAc)2 (1–5 mol-%) 的 SPhos 配体，在 2 位实现了选择性 Heck 芳基化反应。通过使用相同的芳基碘化物、苄基二乙胺、Pd(OAc)2 和 P(o-tol)3 开发了选择性加氢芳基化反应（正式的共轭加成）。产物直接或在烯烃还原后通过 Baeyer-Villiger 氧化转化为手性 3-和 4-取代的 5-（羟甲基）二氢呋喃-2（3H）-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501083
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 苯基锂 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Eiden Fritz, Denk Felix, Hoefner Georg, Arch. Pharm, 327 (1994) N 7, S 405-412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ZNS-wirksame Pyrane: Amin- und arylsubstituierte Dioxabicyclooctane
  作者：Fritz Eiden、Felix Denk、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19943270702

  日期：——

  Die amin‐ und phenylsubstituierten 6,8‐Dioxabicyclooctane 10 und 11 zeigen deutliche, von Aminart und Raumstruktur abhängige ZNS‐Wirkungen. Deshalb wurden 6,8‐Dioxabicyclooctane mit verschiedenen Amin‐Arylabständen hergestellt und ZNS‐Effekte verhaltenspharmakologisch sowie durch Messung der Affinität zur PCP‐Bindungsstelle des NMDA‐Rezeptorkomplexes geprüft.

  胺和苯基取代的 6,8-二氧杂双环辛烷 10 和 11 显示出明显的 CNS 效应，这取决于胺类型和空间结构。出于这个原因，产生了具有不同胺 - 芳基距离的 6,8-二氧杂双环辛烷，并从行为药理学的角度和通过测量对 NMDA 受体复合物的 PCP 结合位点的亲和力来检查 CNS 作用。