1-Cyclobutylhexane-1,2-dione | 136201-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclobutylhexane-1,2-dione
• CAS: 136201-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VBVHTMOGCDSFLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 一氧化碳 、 环丁烷甲酸乙酯 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以72%的产率得到1-Cyclobutylhexane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-diketones by direct, low-temperature, in situ nucleophilic acylation of esters by acyllithium reagents

  摘要：

  Addition of n-, sec-, or tert-butyllithium to a CO-saturated solution of an ester, R'CO2R'' in a solvent system of 4:4:1 (by volume) THF/Et2O/pentane at -110-degrees-C (or at -135-degrees-C in 3:1 (by volume) Me2O/THF), followed by hydrolysis with saturated aqueous NH4Cl, results in the formation of alpha-diketones, BuC(O)C(O)R', yellow liquids, in good yield. Similar reactions with diethyl succinate gave in one instance both t-BuC(O)C(O)CH2CH2CO2Et and t-BuC(O)C(O)CH2CH2C(O)C(O)Bu-t. The monoacylation product of dimethyl oxalate, t-BuC(O)C(O)CO2Me, readily formed a crystalline hydrate, t-BuC(O)C(OH)2CO2Me.

  DOI：

  10.1021/jo00020a014