(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 126765-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: beta-D-tetraacetylgalactopyranoside-PEG2-azide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126765-24-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₁₁
• 分子量: 461.426
• InChiKey: OFRJNIAQTXDUKV-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((1E,3E,5E)-5-[3,3,-dimethyl-5-sulfo-1-(3-sulfopropyl)-1H-indol-2(3H)-ylidene]penta-1,3-diene)-1-[6-((2-[2-(β-D-glucopyranosyloxy)ethoxy]ethyl)amino)-6-oxohexyl]-3-methyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰化甘露糖衍生物的合成及细胞摄取

  摘要：

  合成了一系列3-氨基甲酰基-和2,3-二氨基甲酰基-甘露糖衍生物，与荧光染料（Cy5GE，AF 647或NBD）缀合，并通过FACS研究了它们在A549和THP-1细胞系中的细胞摄取。与对氨基甲酰基甘露糖苷的早期研究相比，观察到的摄取与甘露糖残基上的氨基甲酰基基团无关，而与附着的花青染料有关，这是以前对Cy5-果糖共轭物观察到的趋势。然而，在甘露糖缀合物的情况下，NBD缀合物显示出依赖于温度和浓度的摄取。这些结果表明该染料具有深远的影响，在研究通过染料缀合吸收小分子时应考虑到这一点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.06.008
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxa-pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Szurmai, Zoltan; Szabo, Lajos; Liptak, Andras, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 2, p. 259 - 270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of novel tyrocidine A glycosylated derivatives towards multidrug-resistant pathogens
  作者：Yan Zou、Qingjie Zhao、Chunmei Zhang、Liang Wang、Wenjuan Li、Xiang Li、Qiuye Wu、Honggang Hu

  DOI：10.1002/psc.2774

  日期：2015.7

  and functions of peptides and plays a critical role in interacting with or binding to the target molecules. Herein, based on the previously reported method for macrocyclic glycopeptide synthesis, two series of tyrocidine A glycosylated derivatives (1a–f and 2a–f) were synthesized and evaluated for their antibacterial activities to further study the structure and activity relationships (SAR). Biological

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.
• Synthesis and antifungal activities of N-glycosylated derivatives of Tunicyclin D, an antifungal octacyclopeptide
  作者：Qingjie Zhao、Yan Zou、Junxiang Guo、Shichong Yu、XiaoYun Chai、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.077

  日期：2014.10

  A series of glycosylated derivatives of Tunicyclin D were synthesized through a highly efficient and versatile synthetic method. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. Biological studies of the synthetic Tunicyclin D derivatives showed monosaccharide-containing compounds exhibit improved

  通过高效和通用的合成方法合成了一系列的Tunicyclin D糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。合成的Tunicyclin D衍生物的生物学研究表明，含单糖的化合物显示出改善的或相似的抗真菌活性，而带有二糖聚糖的化合物则显示出弱得多的抗真菌活性。
• 一类糖基化氟硼二吡咯衍生物及其制备和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN103755753B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一类糖基化氟硼二吡咯衍生物及其制备方法和应用。本专利利用葡萄糖及其糖苷作为作用靶点，将其共价键连到可用于光动力治疗的氟硼二吡咯衍生物上，从而得到了可用于靶向治疗的第三代抗癌光敏剂。本发明以含糖或糖苷的氟硼二吡咯衍生物为研究对象，展开了其体外抗乳腺癌细胞MBA-MD-231的活性研究，筛选出了适合于分子靶向治疗的前药，为糖基化氟硼二吡咯衍生物应用于靶向治疗癌症奠定基础。且此类化合物合成方法比较简单，原料易得，成本低，副反应少，产率较高，易提纯，有利于工业化生产。
• Microwave-mediated ‘click-chemistry’ synthesis of glycoporphyrin derivatives and in vitro photocytotoxicity for application in photodynamic therapy
  作者：Guillaume Garcia、Delphine Naud-Martin、Danièle Carrez、Alain Croisy、Philippe Maillard

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.080

  日期：2011.7

  In this paper, we report the synthesis of a series of porphyrins, designed as photodynamic therapy (PDT) agents, substituted by three glycosyl units linked by a triazole group to chromophore in the aim to target tumor cells overexpressing lectin-type membrane receptors, by ‘click-chemistry’ under microwave heating.

  在本文中，我们报道了一系列卟啉的合成，该卟啉被设计为光动力疗法（PDT），被三唑基团与生色团连接的三个糖基单元取代，目的是通过靶向过表达凝集素型膜受体的肿瘤细胞，微波加热下的“点击化学”。
• Glyco-functionalized dinuclear rhenium(<scp>i</scp>) complexes for cell imaging
  作者：Alessandro Palmioli、Alessandro Aliprandi、Dedy Septiadi、Matteo Mauro、Anna Bernardi、Luisa De Cola、Monica Panigati

  DOI：10.1039/c6ob02559e

  日期：——

  The design, synthesis and photophysical characterization of four new luminescent glycosylated luminophores based on dinuclear rhenium complexes, namely Glyco-Re, are described. The derivatives have the general formula [Re2(μ-Cl)2(CO)6(μ-pydz-R)] (R-pydz = functionalized 1,2-pyridazine), where a sugar residue (R) is covalently bound to the pyridazine ligand in the β position. Different synthetic pathways

  描述了基于双核rh配合物Glyco-Re的四种新型发光糖基化发光体的设计，合成和光物理特性。衍生物的通式为[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-pydz-R）]（R-pydz =功能化的1,2-哒嗪），其中糖残基（R）在β位置与哒嗪配体共价结合。已经研究了不同的合成途径，包括所谓的新糖原化过程，从而提供了β-端基异构构型的含有葡萄糖和麦芽糖的立体选择性糖缀合物。还合成了带有三个葡萄糖单元的多价二核rh糖树胶。全面表征了所有Glyco-Re缀合物，并报道了它们对人宫颈腺癌细胞（HeLa）的光物理性质和细胞内在化实验。结果表明，此类Glyco-Re配合物显示出有趣的生物成像特性，即高细胞渗透性，细胞器选择性，低细胞毒性和快速内在化。这些发现使得所提出的Glyco-Re衍生物有效的磷光探针适用于细胞成像应用。