(1R,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,14S,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-11-methoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-15-en-3-ol | 130146-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,14S,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-11-methoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-15-en-3-ol
• CAS: 130146-59-7；149400-18-0；149400-43-1
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄Si
• 分子量: 588.903
• InChiKey: SSMNJYXCKXNNDA-JMLWFNKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,14S,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-11-methoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-15-en-3-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 jones reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 potassium methanolate 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Shinjulactone C
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (.+-.)-shinjulactone C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a009
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 lithium 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,14S,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-11-methoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-15-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(.+-.)-chaparrinone 的全合成

  摘要：

  我们在此详细介绍了 (±)-chaparrinone 的首次全合成，该合成采用了与环 C 中存在的功能相兼容的新方案来制作环 A

  DOI：

  10.1021/ja00181a079

文献信息

• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (-)-chaparrinone, (-)-glaucarubolone, and (+)-glaucarubinone
  作者：Paul A. Grieco、Jon L. Collins、Eric D. Moher、Thomas J. Fleck、Raymond S. Gross

  DOI：10.1021/ja00067a025

  日期：1993.7

  The total synthesis of (-)-chaparrinone (3), (-)-glaucarubolone (4), and (+)-glaucarubinone (3) is described. The synthesis features an intermolecular Diels-Alder reaction between dienophile 6 and (E)-4-methyl-3,5-hexadienoic acid (17) in 5.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate. Diels-Alder adduct 16 is converted via a two-step process into tetracyclic lactone 10. Inversion of configuration at C(9)

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)
• GROSS, RAYMOND S.;GRIECO, PAUL A.;COLLINS, JON L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9436-9437
  作者：GROSS, RAYMOND S.、GRIECO, PAUL A.、COLLINS, JON L.

  DOI：——

  日期：——