(+)-(1β,16β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,16-dimethoxypicrasan-12-one | 149494-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+)-(1β,16β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,16-dimethoxypicrasan-12-one
• 英文别名: (1R,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,14R,17S)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,11-dimethoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-15-one
• CAS: 149494-66-6
• 化学式: C₃₈H₅₄O₅Si
• 分子量: 618.929
• InChiKey: XPORMHWAGRCGFP-BCSXWZPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1β,16β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,16-dimethoxypicrasan-12-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 Collins oxidation agent 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aS,5S,6aR,7aS,8R,11aS,11bS,11cS)-11c-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5,11-dimethoxy-2-methoxymethoxy-3,8,11a-trimethyl-3,3a,4,5,6a,7,7a,8,9,11a,11b,11c-dodecahydro-2H-6-oxa-benzo[de]anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(.+-.)-chaparrinone 的全合成

  摘要：

  我们在此详细介绍了 (±)-chaparrinone 的首次全合成，该合成采用了与环 C 中存在的功能相兼容的新方案来制作环 A

  DOI：

  10.1021/ja00181a079
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1β-acetoxy-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8aβ-methyl-6(5H)-naphthalenone ethylene ketal 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 铜 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 diborane(6) 、 锌 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 188.95h， 生成 (+)-(1β,16β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,16-dimethoxypicrasan-12-one
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025

文献信息

• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of simalikalactone D and assignment of the absolute configuration of the .alpha.-methylbutyrate ester side chain.
  作者：Eric D. Moher、Jon L. Collins、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja00033a087

  日期：1992.3
• GROSS, RAYMOND S.;GRIECO, PAUL A.;COLLINS, JON L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9436-9437
  作者：GROSS, RAYMOND S.、GRIECO, PAUL A.、COLLINS, JON L.

  DOI：——

  日期：——