(4aS,6S,7S,8S,8aS)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 125324-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (4aS,6S,7S,8S,8aS)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 125324-73-4
• 化学式: C₃₀H₅₆Cl₆N₂O₈Si₃
• 分子量: 869.758
• InChiKey: NRKPSICWDYLLPG-VUBDRERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  97.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6S,7S,8S,8aS)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 Ra-Ni 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 Methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-tris-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]偶氮二羧酸双（三氯乙基）酯与糖的环加成反应：制备C1-C1 2-氨基二糖

  摘要：

  双（三氯乙基）偶氮二羧酸酯是与糖类在[4 + 2]环加成反应中的有效二烯。与先前描述的用于制备2-氨基糖苷的偶氮二甲酸二苄酯（DBAD）相比，它具有几个优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99150-0
• 作为产物：
  描述：

  三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 、 bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(4aS,6S,7S,8S,8aS)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]偶氮二羧酸双（三氯乙基）酯与糖的环加成反应：制备C1-C1 2-氨基二糖

  摘要：

  双（三氯乙基）偶氮二羧酸酯是与糖类在[4 + 2]环加成反应中的有效二烯。与先前描述的用于制备2-氨基糖苷的偶氮二甲酸二苄酯（DBAD）相比，它具有几个优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99150-0