(S)-2,2-Dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol | 405548-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,2-Dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-2,2-dimethylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 405548-48-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IJNKEFJDDPWKQT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monorhizopodin 和 16-epi-Monorhizopodin 的全合成和生物学评价

  摘要：

  趋同和生物二分法！Monorhizopodin（见结构）及其 C16 差向异构体是通过高度收敛的策略合成的。与作为天然二聚体的抗肿瘤剂根瘤菌素不同，根瘤菌素及其差向异构体表现出对肌动蛋白聚合的有效抑制，但没有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006780
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester 在 氢氟酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氟化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The titanium fluoride-BINOL catalyzed asymmetric allylsilylation of alpha,alpha -disubstituted aldehydes provides facile access to highly functionalized, chiral building blocks, which following simple recrystallization affords a key versatile starting material for polyketide synthesis in 96% ee.

  DOI：

  10.1039/b107995f

文献信息

• Gauthier, Donald R.; Carreira, Erick M., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2521 - 2523
  作者：Gauthier, Donald R.、Carreira, Erick M.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Monorhizopodin and 16-epi-Monorhizopodin
  作者：K. C. Nicolaou、Xuefeng Jiang、Peter J. Lindsay-Scott、Andrei Corbu、Sawako Yamashiro、Andrea Bacconi、Velia M. Fowler

  DOI：10.1002/anie.201006780

  日期：2011.2.1

  Convergence and a biological dichotomy! Monorhizopodin (see structure) and its C16 epimer have been synthesized through a highly convergent strategy. Unlike the antitumor agent rhizopodin which is their naturally occurring dimer, monorhizopodin and its epimer exhibit potent inhibition of actin polymerization but no significant cytotoxicity.

  趋同和生物二分法！Monorhizopodin（见结构）及其 C16 差向异构体是通过高度收敛的策略合成的。与作为天然二聚体的抗肿瘤剂根瘤菌素不同，根瘤菌素及其差向异构体表现出对肌动蛋白聚合的有效抑制，但没有显着的细胞毒性。
• ——
  作者：Jeffrey W. Bode、Donald R. Gauthier Jr.、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b107995f

  日期：2001.12.19

  The titanium fluoride-BINOL catalyzed asymmetric allylsilylation of alpha,alpha -disubstituted aldehydes provides facile access to highly functionalized, chiral building blocks, which following simple recrystallization affords a key versatile starting material for polyketide synthesis in 96% ee.