naphthalene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester | 370578-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-3-oxopropyl) naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 370578-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: QEJTYZBUNBKAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氟化钛 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 Naphthalene-2-carboxylic acid (S)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxylic acid 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl ester 在 N-甲基吗啉氧化物 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到naphthalene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474

文献信息

• Stereochemical Diversity in Chiral Ligand Design:  Discovery and Optimization of Catalysts for the Enantioselective Addition of Allylic Halides to Aldehydes
  作者：Jae-Young Lee、Jeremie J. Miller、Steven S. Hamilton、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol050528e

  日期：2005.4.1

  simple amino acids that promote the Cr-catalyzed enantioselective addition of allylic halides to aldehydes in up to 95% ee. The Cr-catalyzed allylation using ligand 1d is rather insensitive to the nature of the allylic bromide (crotyl, allyl, and methallyl) in that >90% ee is observed for all three bromides evaluated in the addition to benzaldehyde.

  [反应：见正文]我们鉴定了一组新的立体化学不同的恶唑啉配体，这些配体衍生自简单的氨基酸，这些氨基酸可促进Cr催化将烯丙基卤化物以高达95％ee的形式对醛进行对映选择性加成。使用配体1d的Cr催化的烯丙基化对烯丙基溴（巴豆基，烯丙基和甲基烯丙基）的性质相当不敏感，因为在除苯甲醛外评估的所有三种溴化物均观察到> 90％ee。
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Assignment of Absolute Configuration to SCH 351448 via Total Synthesis
  作者：Lael L. Cheung、Shinji Marumoto、Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8011474

  日期：2008.7.17

  The synthesis and absolute configuration of SCH 351448, an interesting ionophoric natural product, are reported herein. Mukaiyama aldol-Prins and segment-coupling Prins reactions were employed to construct the constituent tetrahydropyrans of SCH 351448. Efforts to assemble the C2-symmetric core of the natural product by a templated olefin metathesis strategy are described; however, a stepwise fragment

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。
• ——
  作者：Jeffrey W. Bode、Donald R. Gauthier Jr.、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b107995f

  日期：2001.12.19

  The titanium fluoride-BINOL catalyzed asymmetric allylsilylation of alpha,alpha -disubstituted aldehydes provides facile access to highly functionalized, chiral building blocks, which following simple recrystallization affords a key versatile starting material for polyketide synthesis in 96% ee.