(2R,3R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(methyl)amino]-1,2-hexanediol | 791615-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(methyl)amino]-1,2-hexanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 791615-45-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₄
• 分子量: 247.335
• InChiKey: GEPINSHNABDOJX-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(methyl)amino]-1,2-hexanediol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(methyl)amino]-2-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相TEMPO介导的氨基二醇的氧化

  摘要：

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303239
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3R)-3-(methylamino)hexane-1,2-diol 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(methyl)amino]-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相TEMPO介导的氨基二醇的氧化

  摘要：

  据报道，通过均相和非均相TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）介导的伯羟基的氧化，氨基二醇向氨基羟基酸的转化。合成过程使用NaOCl作为主要氧化剂，而TEMPO则溶解在均相中或截留在溶胶-凝胶基质中作为催化介质。均相TEMPO适用于脂肪族甲基氨基二醇的氧化，而杂化有机-无机二氧化硅溶胶-凝胶催化剂是苄基氨基二醇氧化的选择性更高的介体，例如强效的抗生素氯霉素，在均质条件下不会选择性地氧化为苯甲酸。酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303239