4-((4-乙酰基苯氧基)甲基)苯甲腈 | 1001838-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-((4-乙酰基苯氧基)甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-((4-acetylphenoxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Acetylphenoxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 1001838-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07945995
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WPZVSOZBJZTLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-乙酰基苯氧基)甲基)苯甲腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(4-(4-((4-cyanobenzyl)oxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)-1,1-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物作为潜在抗菌剂的合成与分子对接研究。

  摘要：

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10019-8
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-((4-乙酰基苯氧基)甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  靶向强效血红素加氧酶2（HO-2）抑制剂，通过靶向HO-2西部区域的第二个疏水口袋

  摘要：

  血红素加氧酶（HO）的酶促家族负责血红素的分解。在迄今表征的两种同工型中，由于缺乏有效的HO-2化学调节剂并且对HO-1同工型的关注度较高，因此对HO-2的研究较差。在本文中，我们报告了通过调节已知HO-1抑制剂的量实现的HO-2抑制剂的合理设计和合成。仅通过增加抑制剂的西部区域中取代基的体积，抑制偏好就从HO-1移到了HO-2。对接研究表明，新衍生物在两个结合口袋中的吸收方式不同，这可能是由于HO-2中存在Tyr187残基。这些发现可能对设计新的选择性HO-2化合物有用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104310

文献信息

• Synthesis and evaluation of pyrido[1,2-a]pyrimidines as inhibitors of nitric oxide synthases
  作者：Ullvi Bluhm、Jean-Luc Boucher、Uwe Buss、Bernd Clement、Friederike Friedrich、Ulrich Girreser、Dieter Heber、Thanh Lam、Michel Lepoivre、Mojgan Rostaie-Gerylow

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.007

  日期：2009.7

  A series of new 3-aroylpyrido[1,2-a]pyrimidines were synthesized from aryl methyl ketones in a simple two-step procedure and evaluated as nitric oxide synthases (NOS) inhibitors. In order to perform a structure–activity relationship study, different aroyl groups were introduced in 3-position and methyl groups were introduced at different positions of the pyrimidine heterocycle. Compounds with a biphenyloyl

  以简单的两步程序由芳基甲基酮合成了一系列新的3-芳基吡啶并[1,2- a ]嘧啶，并被评估为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂。为了进行结构-活性关系研究，在3位引入了不同的芳酰基，在嘧啶杂环的不同位置引入了甲基。具有联苯甲酰基，苄氧基苯甲酰基或萘甲酰基的化合物表现出最高的抑制作用，通过在吡啶基[1,2- a]的8位引入甲基进一步增强了抑制作用。]嘧啶部分。一些化合物对纯化的诱导型NOS（iNOS）具有选择性显示出有希望的抑制作用，并且对刺激的RAW 264.7细胞中表达的iNOS也具有活性。
• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS OF SUMO RELATED MODIFICATION OF CRMP2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE LA MODIFICATION LIÉE AU SUMO DE CRMP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018144900A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperidinyl-benzoimidazole structure which function as antagonists of small ubiquitin like modifier (SUMO) related modification (SUMOylation) of collapsin response mediator protein 2 (CRMP2), and their use as therapeutics for the treatment of voltage gated sodium channel 1.7 (Nav1.7) related itch, anosmia, migraine event, and/or pain (e.g., neuropathic pain).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌啶基苯并咪唑结构的小分子，其作为小泛素样修饰物（SUMO）相关修饰（SUMOylation）的抗体，用作治疗与电压门控钠通道1.7（Nav1.7）相关的瘙痒、嗅觉丧失、偏头痛事件和/或疼痛（例如，神经病性疼痛）的治疗药物。
• Natural Products as Sources of New Fungicides (I): Synthesis and Antifungal Activity of Acetophenone Derivatives Against Phytopathogenic Fungi
  作者：Ya-Tuan Ma、Hua-Fang Fan、Yu-Qi Gao、He Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1111/cbdd.12064

  日期：2013.4

  Several series of 45 acetophenone derivatives bearing various alkyl or benzyl substituents were conveniently synthesized and their structures characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, HRMS and single‐crystal X‐ray analysis. Their in vitro antifungal activities against a panel of phytopathogenic fungi were evaluated by mycelial growth rate assay. Of them, 12 derivatives (e.g., 3a–c, 4c and 4e) exhibited

  可以方便地合成几个带有各种烷基或苄基取代基的45种苯乙酮衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析对它们的结构进行表征。通过菌丝体生长速率测定法评估了它们对一组植物病原性真菌的体外抗真菌活性。在它们中，有12种衍生物（例如3a–c，4c和4e）对某些植物病原体表现出比作为阳性对照的商业杀菌剂氨甲唑更有效的抗真菌作用。特别是具有IC 50的化合物3b10–19μg/ mL的值被发现是该系列中最活跃的，可能是进一步优化的潜在先导结构。还讨论了一系列苯乙酮的初步结构-活性关系（SAR）研究。
• ¹ H, ¹³ C and ¹⁵ N NMR spectral analysis of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrimidines
  作者：Ulrich Girreser、Ullvi Bluhm、Bernd Clement、Dieter Heber

  DOI：10.1002/mrc.4005

  日期：2013.11

  The NMR spectroscopic data of a series of thirty‐four 3‐acylpyrido[1,2‐a]pyrimidinium salts are analyzed, which were prepared as either perchlorates or chlorides. Methyl group substituted 3‐aroyltetrahydropyrido[1,2‐a]pyrimidines with the methyl substituent in positions 6, 8 and 9 as well as both in positions 6 and 8 were investigated bearing various aroyl substituents. Unequivocal assignment of all

  分析了一系列 34 种 3-酰基吡啶并 [1,2-a] 嘧啶鎓盐的 NMR 光谱数据，这些盐制备为高氯酸盐或氯化物。研究了甲基取代的 3-芳酰基四氢吡啶并 [1,2-a] 嘧啶在 6、8 和 9 位以及 6 和 8 位具有甲基取代基，并带有各种芳酰基取代基。所有共振的明确分配是通过二维 1H,1H-CO​​SY 测量、1H,13C 和 1H,15N HSQC 以及 HMBC 实验实现的，并评估了杂环系统中重要的诊断 CH 和 NH 偶联。分析了甲基取代基对质子、碳和氮位移的影响。发现抗衡离子对吡啶并嘧啶所讨论的核的某些化学位移有显着影响，允许间接检测阴离子，这是通过直接测量高氯酸盐的 35Cl 核来证实的。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and molecular docking studies of novel pyrimidine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Xue-Qian Bai、Chun-Shi Li、Ming-Yue Cui、Ze-Wen Song、Xing-Yu Zhou、Chao Zhang、Yang Zhao、Tian-Yi Zhang、Tie-Yan Jiang

  DOI：10.1007/s11030-019-10019-8

  日期：2020.11

  Abstract The present work describes the in vitro antibacterial evaluation of some new pyrimidine derivatives. Twenty-two target compounds were designed, synthesized and preliminarily explored for their antimicrobial activities. The antimicrobial assay revealed that some target compounds exhibited significantly inhibitory efficiencies toward bacteria and fungal including drug-resistant pathogens. Compound

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要