1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)propan-1-one | 1171146-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)propan-1-one
• CAS: 1171146-36-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: MEVQNJJUGHIZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)propan-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基乙二胺 、 C₅₂H₄₀N₄O₆P₂ 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)pent-4-en-1-one 、 2-methyl-1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烯丙基碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基烷基化 反应，不对称合成具有四取代α-立体异构中心的α-三氟甲氧基酮†

  摘要：

  钯催化的三氟甲氧基烯丙基烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基烷基化反应可得到富含对映体的α-三氟甲氧基烯丙基酮，其特征在于四取代的α-立体异构中心，具有优异的收率和高对映选择性。该方法进一步扩展到α-二氟甲氧基和α-甲氧基烯丙基酮的不对称合成，该合成在相似的催化条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc03131b
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化在间歇和流动条件下酮的自由基α-三氟甲氧基化

  摘要：

  报道了第一种用于酮的 α-三氟甲氧基化的光驱动方法。烯醇碳酸酯与N-三氟甲氧基-4-氰基-吡啶鎓反应，使用光氧化还原催化剂 4-CzIPN 在 456 nm 照射下，以≤50% 的分离产率和完全化学选择性提供 α-三氟甲氧基酮。如 29 个实施例所示，该反应是通用的，并且在批次（1 小时）和流动条件（2 分钟）下进行得非常快。多样化的产品操作证明了所公开的方法在获取难以捉摸的三氟甲氧基化生物活性成分方面的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02494

文献信息

• Direct Trifluoromethoxylation without OCF ₃ ‐Carrier through In Situ Generation of Fluorophosgene
  作者：Jérémy Saiter、Thomas Guérin、Morgan Donnard、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.202100429

  日期：2021.6.14

  n method was developed with no need for trifluoromethoxylation reagent. This method relies on the in-situ generation of fluorophosgene and its conversion into OCF3 anion to achieve nucleophilic substitution on a series of alkyl iodides.

  开发了一种高效、原子经济的三氟甲氧基化方法，无需三氟甲氧基化试剂。该方法依赖于原位产生氟光气并将其转化为 OCF 3阴离子以实现对一系列烷基碘的亲核取代。
• Preparation and Reactivity of some New Keto- and Styrene-Based Trifluoromethoxylated Synthons
  作者：Emmanuel Magnier、Riadh Zriba、Jean-Claude Blazejewski

  DOI：10.1055/s-0028-1088155

  日期：2009.4

  We describe the preparation, by the means of an initial fluorodesulfurization reaction, of 2-trifluoromethoxy acetophenone as well as β-trifluoromethoxystyrenes derivatives. The synthesis and reactivity of these compounds are discussed in relation to the perturbation induced by the aliphatic trifluoromethoxy group.

  我们描述了通过初始氟脱硫反应制备 2-三氟甲氧基苯乙酮以及 β-三氟甲氧基苯乙烯衍生物。这些化合物的合成和反应性与脂肪族三氟甲氧基引起的扰动有关。
• Catalyst‐Free Trifluoromethoxylation of Silyl Enol Ethers and Allyl Silanes with Bis(trifluoromethyl)peroxide
  作者：Lilian M. Maas、Carlo Fasting、Patrick Voßnacker、Niklas Limberg、Paul Golz、Carsten Müller、Sebastian Riedel、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/anie.202317770

  日期：2024.2.12

  substrates under mild conditions have been developed using bis(trifluoromethyl)peroxide (BTMP) as a practical and relatively atom-economical reagent. Silyl enol ether substrates react to form either α-(trifluoromethoxy)ketones or OCF3-containing silyl enol ethers depending on the solvent used while allyl silanes afford unprecedented allyl(trifluoromethyl)ethers.

  使用双（三氟甲基）过氧化物（BTMP）作为实用且相对原子经济的试剂，开发了在温和条件下烯基底物的无催化剂三氟甲氧基化方法。甲硅烷基烯醇醚底物反应形成α-(三氟甲氧基)酮或含OCF 3的甲硅烷基烯醇醚，具体取决于所使用的溶剂，而烯丙基硅烷提供前所未有的烯丙基(三氟甲基)醚。