4-((4-氯苯基)硫代)-1-苯基丁烷-1-酮 | 82777-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-((4-氯苯基)硫代)-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 82777-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClOS
• mdl: MFCD12493669
• 分子量: 290.813
• InChiKey: IJPJVBSTJMWRDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-氯苯基)硫代)-1-苯基丁烷-1-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氯-4-(乙基硫代)苯
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第12部分。环的大小和离去基团对碳负离子分子间和分子内亲核取代的影响

  摘要：

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。

  DOI：

  10.1039/p29820000579
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 1-苯基环丁烷-1-醇 在 2,2'-联吡啶 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到4-((4-氯苯基)硫代)-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过环丁醇的CC键裂解，锰催化的区域特异性sp3 CS键形成。

  摘要：

  描述了通过环丁醇的CC键裂解形成的锰催化的区域选择性sp3 CS键。在温和的反应条件下可以有效地制备各种伯和仲烷基硫醚。

  DOI：

  10.1039/c6cc01843b

文献信息

• Intramolecular reactions. Part 12. Ring size and leaving group effects on inter- and intra-molecular nucleophilic substitution by carbanions
  作者：Roger Bird、Gwerydd Griffiths、Gwynfor F. Griffiths、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29820000579

  日期：——

  group is +1.7, and for intermolecular substitution by bis-sulphonyl stabilised carbanions, +1.2. Attempts to obtain ρLG values for five-membered ring formation were frustrated by competing intermolecular reactions. The results are discussed against the background of previous work on ring formation by intramolecular nucleophilic substitution.

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。
• Manganese-catalyzed regiospecific sp³C–S bond formation through C–C bond cleavage of cyclobutanols
  作者：Rongguo Ren、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c6cc01843b

  日期：——

  A manganese-catalyzed regioselective sp3 C-S bond formation through C-C bond cleavage of cyclobutanols is described. A variety of primary and secondary alkyl thioethers are efficiently prepared under mild reaction conditions....

  描述了通过环丁醇的CC键裂解形成的锰催化的区域选择性sp3 CS键。在温和的反应条件下可以有效地制备各种伯和仲烷基硫醚。