5-acetylamino-1-methyl-1H-benzotriazole | 26947-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-acetylamino-1-methyl-1H-benzotriazole
• 英文别名: N-(3-methyl-3H-benzo[1,2,3]triazol-5-yl)-acetamide；N-(1-Methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-6-yl)acetamide；N-(3-methylbenzotriazol-5-yl)acetamide
• CAS: 26947-54-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: BOFOLYMLYGEPOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-1-methyl-1H-benzotriazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二(三叔丁基膦)钯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 117.25h， 生成 7-((1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl)-1-methyl-4-((6-methylpyridin-3-yl)methyl)-1,7-dihydro-6H-[1,2,3]triazolo[4,5-h]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS USEFUL AS M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS QUINAZOLINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物（式（I））及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、R1、R7、R8、R9、R11、n和p在此处定义。式（I）的化合物是M1受体阳性变构调节剂，对治疗M1受体参与的疾病，包括阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛和睡眠障碍等方面具有用处。该发明还涉及包含式（I）化合物和药学上可接受载体的药物组合物，以及使用式（I）化合物治疗由M1受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017155816A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-硝基-1H-苯并三唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 5-acetylamino-1-methyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS USEFUL AS M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS QUINAZOLINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物（式（I））及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、R1、R7、R8、R9、R11、n和p在此处定义。式（I）的化合物是M1受体阳性变构调节剂，对治疗M1受体参与的疾病，包括阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛和睡眠障碍等方面具有用处。该发明还涉及包含式（I）化合物和药学上可接受载体的药物组合物，以及使用式（I）化合物治疗由M1受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017155816A1

文献信息

• Synthesis of Triazolo[4,5-f]quinolines. An Unusual Case of Displacement of Nitro Group in the Reaction of 8-Acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline with Hydrazine and Methylhydrazine
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.3987/com-98-s(h)34

  日期：——

  Nitration of 1H-, 3-methyl- and 2-methyltriazolo[4,5-f]quinolines (6a-c) as a way to obtain the desired 4-aminotriazolo[4,5-f]quinolines (4) for a medicinal chemistry project was successful only in the case of 6c. Attempted building up of the triazole ring starting from 8-acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline (8) with ammonia, hydrazine and methylhydrazine at 150 degrees C in ethanol failed, However, the results obtained from these reactions allowed us to observe that, during nucleophilic aromatic substitution of chlorine by these bases an unusual displacement of the nitro group by hydrogen occurred. Comparison of these results with those obtained using different substrates allowed us to evaluate the influence of both para-acetylamino group and pyridine ring in this type of nucleophilic aromatic substitution.
• Nuvole; Sanna; Paglietti, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 6, p. 619 - 632
  作者：Nuvole、Sanna、Paglietti、Juliano、Zanetti、Cappuccinelli

  DOI：——

  日期：——